14143-26-1
14143-26-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基-4-羥基苯腈
3-甲基-4-氰基-苯酚
4-羥基-2-甲基苯甲腈
3-Methyl-4-cyanophenol
4-Cyano-3-methylphenol
4-hydroxy-2-Methylbenzonitrile
Benzonitrile, 4-hydroxy-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
21883-13-6
14143-26-1
以2-甲基-4-甲氧基苯腈為原料合成3-甲基-4-氰基-苯酚的一般步驟：向干燥的二氯甲烷（34 mL）中加入4-甲氧基-2-甲基芐腈（1.5 g，10.2 mmol）。在5分鐘內(nèi)緩慢向反應(yīng)混合物中加入三氟化硼-二甲基硫醚絡(luò)合物（10.7 mL，102 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。反應(yīng)通過加入水淬滅，并繼續(xù)攪拌15分鐘直至發(fā)煙停止。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（約100 mL）稀釋，通過分液漏斗進行分配。水層用乙酸乙酯萃取兩次，合并的有機萃取液用水洗滌兩次，再用鹽水洗滌。分離有機層，用硫酸鎂干燥，真空過濾并濃縮，得到淡粉紅色固體（1.305 g，兩步收率96%）。將該苯酚中間體與干燥的DMF（1.7 mL）在燒瓶中混合。加入咪唑（1.67 g，24.5 mmol）和TBS-Cl（1.77 g，11.8 mmol），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。將反應(yīng)混合物倒入乙醚中，用水洗滌三次，再用鹽水洗滌一次。分離有機層，用硫酸鎂干燥，真空過濾并濃縮，得到透明的紅色油狀物。通過真空泵進一步除去溶劑后，得到的油狀物（2.41 g，兩步產(chǎn)率96%）不經(jīng)進一步純化直接用于下一步反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1538 - 1544
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[4] Patent: US2007/105909, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: US2010/234346, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16