141519-77-9
141519-77-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-Chloroisoquinoline-5-sulfonyl Chloride
1-Chloro-5-isoquinolinesulfonyl Chloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7790-94-5
19493-44-8
141519-77-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)和0℃條件下，將氯磺酸（40 mL）緩慢滴加至攪拌中的1-氯異喹啉（9.92 g，60.6 mmol）中。反應(yīng)混合物隨后在155℃下加熱24小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并緩慢倒入冰（200 g）中。冷卻后，用二氯甲烷（300 mL）萃取混合物。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到白色粉末狀1-氯異喹啉-5-磺酰氯13.6 g（51.9 mmol，產(chǎn)率86%）。1H NMR (CDCl3): δ 7.87 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H)。將粉末狀1-氯異喹啉-5-磺酰氯（10.0 g，38.2 mmol）分批加入至(2-氨基乙基)-氨基甲酸叔丁酯（7.33 g，45.8 mmol）和三乙胺（10.7 mL，76.4 mmol）在無水二氯甲烷（200 mL）中的0℃攪拌溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時(shí)后，濃縮并通過硅膠柱色譜純化（洗脫梯度：0-5%甲醇的二氯甲烷溶液），得到泡沫狀產(chǎn)物13.8 g（35.8 mmol，產(chǎn)率94%）。ESIMS: m/z 386 [(M + H)+, 35Cl], 388 [(M + H)+, 37Cl]。元素分析C16H20ClN3O4S: 計(jì)算值: C, 49.80; H, 5.22; N, 10.89; 實(shí)測(cè)值: C, 49.70; H, 5.22; N, 10.72。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/94386, 2004, A1. Location in patent: Page 27