1415226-40-2
中文名稱
5-(3-氯苯基)-3-羥基吡啶甲酸
英文名稱
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxypicolinic acid
CAS
1415226-40-2
分子式
C12H8ClNO3
分子量
249.65
MOL 文件
1415226-40-2.mol
1415226-40-2 結構式
基本信息
中文別名
5-(3-氯苯基)-3-羥基吡啶甲酸 英文別名
5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxypicolinic acid5-(3-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxylic acid
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學性質(zhì)
沸點543.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.01±0.50(Predicted)
InChIInChI=1S/C12H8ClNO3/c13-9-3-1-2-7(4-9)8-5-10(15)11(12(16)17)14-6-8/h1-6,15H,(H,16,17)
InChIKeyKMZAXKDGIXGPOF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC=C(C2=CC=CC(Cl)=C2)C=C1O
制備方法
方法1
1415226-39-9
1415226-40-2
以5-(3-氯苯基)-3-甲氧基皮考啉腈為原料合成5-(3-氯苯基)-3-羥基吡啶甲酸的一般步驟如下：向配備有機械攪拌器、冷凝管、溫度計和氮氣入口的20L反應釜中加入5-(3-氯苯基)-3-甲氧基-2-氰基吡啶（440.6g，1.8mol）和37%的鹽酸水溶液（5302g）。在攪拌下，將反應混合物加熱至102℃，維持24小時。隨后，補加37%的鹽酸水溶液（2653g），并在104℃下繼續(xù)攪拌18小時。反應完成后，將混合物冷卻至5℃，加入水（4410g），并在0℃下攪拌16小時。通過過濾分離沉淀產(chǎn)物，用水洗滌至濾液pH為6（約消耗8000L水）。將濾餅在減壓下干燥2小時。之后，將濾餅重新轉(zhuǎn)移至反應釜中，在室溫下用THF（1958g，2201mL）研磨2小時。再次通過過濾分離固體產(chǎn)物，并用THF（778g，875mL）洗滌，最后在5℃下減壓干燥48小時，得到灰白色固體產(chǎn)物385g（收率89%）。HPLC分析顯示產(chǎn)物純度為96.2%。1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ8.52（d，1H），7.99（d，1H），7.95（s，1H），7.81（t，1H），7.57（s，1H），7.55（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/309977, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[2] Patent: WO2016/153996, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00130