142-68-7
中文名稱
四氫吡喃
英文名稱
Tetrahydropyran
CAS
142-68-7
EINECS 編號
205-552-8
分子式
C5H10O
MDL 編號
MFCD00006585
分子量
86.13
MOL 文件
142-68-7.mol
更新日期
2026/07/10 12:59:11
142-68-7 結構式
基本信息
中文別名
四氫吡喃氧己環(huán)
四氫哌喃
氧化五亞甲基
一氧六環(huán)
四氫哌喃
四氫吡喃, 98+%
英文別名
OXACYCLOHEXANEPENTAMETHYLENE OXIDE
TETRAHYDROPYRAN
THP
2H-pyran,tetrahydro-
Etrahydropyran
tetrahydro-2h-pyra
Tetrahydro-2H-pyran
tetrahydropyrane
TETRAHYDROPYRAN, REAGENTPLUS, 99%
TETRAHYDROPYRAN, ANHYDROUS, 99%
Pentamethyleneoxide,THP
1,5-EPOXYPENTANE
Tetrahydropyran, 98+%
3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡喃類化合物物理化學性質
外觀性質無色液體，具有醚的氣味。
外觀性狀無色液體。沸點為88℃。
溶解性可混溶于水乙醇、乙醚、及其它有機溶劑。
熔點−45 °C(lit.)
沸點88 °C(lit.)
密度0.881 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3 (vs air)
折射率n20/D 1.42(lit.)
閃點4 °F
儲存條件Flammables area
溶解度水中的溶解度>80.2克/升
形態(tài)液體
顏色透明無色
氣味 (Odor)at 0.10?%?in?dipropylene glycol. pungent sweet ethereal
水溶解性80 g/L (25 ºC)
Merck14,9217
BRN102436
Dielectric constant7.3（30℃）
介電常數(shù)7.3（30℃）
InChI1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKeyDHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CCOCC1
LogP0.950
表面張力27.5mN/m at 293.15K
CAS 數(shù)據(jù)庫142-68-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息2H-Pyran, tetrahydro-(142-68-7)
EPA化學物質信息Tetrahydropyran (142-68-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H225
危險品標志F,Xi
危險類別碼R11-R36/37/38-R9-R19
危險品運輸編號UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
TSCAYes
危險等級3
包裝類別II
海關編碼29321100
存儲類別3 - Flammable liquids
危險性類別Flam. Liq. 2
毒害物質數(shù)據(jù)142-68-7(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
四氫吡喃（THP）是一種五碳雜環(huán)醚，不致癌、不形成過氧化物、可生物降解，并且在經(jīng)濟上與作為溶劑的四氫呋喃（THF）具有競爭力。甲基 THP 已成功用作有機反應的溶劑，包括自由基反應、格氏反應、維悌希反應和有機金屬反應。THP可通過ZrO2-ZnO上的1,5-戊二醇（1,5-PDO）脫水合成，但選擇性很差（54%）。石油基1,5-PDO的市場價格很高（>5000美元/噸），而木質纖維素生物質富含木糖形式的五碳原料，木糖是世界上第二豐富的糖。木糖經(jīng)脫水后可得到糠醛，糠醛可用來生產四氫吡喃（THP）。
基于此，美國威斯康星大學麥迪遜分?；瘜W與生物工程系George W. Huber教授提出了一種催化生產四氫吡喃（THP）的新方法，即通過在 150–200 °C 的連續(xù)流動反應器中通過 Ni/SiO2 對糠醛衍生的 3,4-二氫吡喃 (DHP) 進行氫化，以 >99.8% 的選擇性和 98% 的產率從可再生生物質中合成 THP。
常見問題列表
六元含氧的飽和雜環(huán)
四氫吡喃(英文:tetrahydropyran)又稱為氧己環(huán)，是一種六元含氧的飽和雜環(huán)，常溫下為無色易燃液體，有特殊氣味?？苫烊苡谒掖肌⒁颐?、及其它有機溶劑。光照下生成爆炸性的有機過氧化物。由二氫吡喃在雷尼鎳存在下加氫或1,5-二溴戊烷與水在氧化鋅作用下反應制備。主要用作硝基噴漆、橡膠、Grignard反應的溶劑。含四氫吡喃環(huán)物質存在于很多天然產物中。它是吡喃糖的結構核心。海洋生物毒素刺尾魚毒素（Maitotoxin）分子中就含有28個四氫吡喃環(huán)。合成
將四氫呋喃1，5-戊二醇（起始材料）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（離子液體）的制備（總輸入量0.3g）以1:1.7（重量比）的比例引入石英毛細管（內徑2.5mm，長度20cm，體積1ml）中，并將其密封。當其在180°C下加熱12小時時，毛細管內發(fā)生相分離，并在上層形成四氫呋喃?；厥章蕿?0%，根據(jù)1H-NMR分析，回收的四氫呋喃的純度為90%（未檢測到水分：低于0.1%）。
危害
四氫吡喃是一種化學物，具刺激作用，其蒸氣有麻醉作用，對環(huán)境有危害，對水體可造成污染，極度易燃，具刺激性。
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
Tetrahydropyran, 99+%(142-68-7)Alfa Aesar
四氫吡喃,98+%Tetrahydropyran, 98+%(142-68-7)
Sigma Aldrich
142-68-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
四氫吡喃Tetrahydropyran,>98.0%(GC)(142-68-7)
參考文獻
文獻 1
[1] RAKA G. DASTIDAR . Catalytic production of tetrahydropyran (THP): a biomass-derived, economically competitive solvent with demonstrated use in plastic dissolution?[J]. Green Chemistry, 2022, 24 23: Pages 9101-9113. DOI:10.1039/d2gc03475a. [2] KAI FU. Water-Lean Inner Helmholtz Plane Enabled by Tetrahydropyran for Highly Reversible Zinc Metal Anode[J]. Advanced Functional Materials, 2024, 34 46. DOI:10.1002/adfm.202407895.