14255-87-9
中文名稱
帕苯咪唑
英文名稱
Parbendazole
CAS
14255-87-9
分子式
C13H17N3O2
分子量
247.29
MOL 文件
14255-87-9.mol
更新日期
2026/07/23 17:33:05
14255-87-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯蟲帕唑
帕苯咪唑
丁苯咪胺酯
丁苯咪酯
丁苯咪唑
帕苯達唑
英文別名
5-butyl-2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester5-butyl-2-(carbomethoxyamino)benzimidazole
PARBENDAZOLE
(4-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-butyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
helmatac
methyl5-butyl-2-benzimidazolecarbamate
n-(butyl-5,benzimidazolyl)-2,carbamatedemethyle
pbdz
skf29044
verminum
Carbamic acid, (5-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-, methyl ester
methyl 5-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate
(5-Butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準品和雜質(zhì)標(biāo)準品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點255-257°C
沸點390.33°C (rough estimate)
密度1.1214 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（略微加熱）、甲醇（略微加熱）
酸度系數(shù)(pKa)11.66±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 18 ºC
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIInChI=1S/C13H17N3O2/c1-3-4-5-9-6-7-10-11(8-9)15-12(14-10)16-13(17)18-2/h6-8H,3-5H2,1-2H3,(H2,14,15,16,17)
InChIKeyYRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)NC1NC2=CC(CCCC)=CC=C2N=1
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbamic acid, (5-butyl-1H-benzimidazol-2- yl)-, methyl ester(14255-87-9)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
帕苯咪唑（5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)，是廣譜高效的驅(qū)蟲藥，它針對隱藏管狀線蟲、旋形線蟲、豬蛔蟲、血矛線蟲、圓線蟲、消化道線蟲、胃毛圓線蟲、細頸線蟲、喉結(jié)線蟲和羊腸線蟲等高度有效。
制備
包括乙酰化、硝化、水解、還原、成環(huán)五個反應(yīng)步驟，以對正丁基苯胺為原料，先用醋酐乙?；?，再用硝酸硝化，將產(chǎn)物倒入冰水混合物中，析出固體，抽濾，濾餅用水洗至中性，干燥得到4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺；再將所述的干燥產(chǎn)物用氫氧化鉀溶液水解，再用4mol/L～5mol/L鹽酸調(diào)節(jié)pH至6～7，然后減壓濃縮，將殘余用乙醚萃取，收集有機相，濃縮得到4-正丁基-2-硝基苯胺；將制得的4-正丁基-2-硝基苯胺用甲醇作溶劑，加入鈀碳作催化劑，抽濾，濾液濃縮得到4-正丁基鄰苯二胺，再以甲醇作溶劑，乙酸作氨基成鹽劑，氰氨基甲酸甲酯作閉環(huán)劑制得5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（帕苯咪唑）。生物活性
Parbendazole (SKF 29044)是一種非常有效的 microtubule 組裝抑制劑，對于腦微管組裝的IC50值為3 μM。靶點
| Target | Value |
|
Microtubule
(Cell-free assay) | 3 μM |
體外研究
Parbendazole is a tubulin destabilizer, with an EC 50 of 530?nM, and can induce DNA damage. Parbendazole (2-10 μM) inhibits the assembly of microtubules dose-dependently, with an IC 50 of 3 μM. Parbendazole (2-20 μM)-treated cells show an complete absence of microtubules in Vero cells. Parbendazole (up to 10 μM) inhibits the growth of CLd-AXE myxamoebae. Parbendazole (2-5 μM) potently inhibits tubulin purified from the wild-type myxamoebae.