142929-48-4
142929-48-4 結構式
基本信息
1,1-Dimethylethyl 3-Oxo-4-Morpholinecarboxylate
4-MORPHOLINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
物理化學性質(zhì)
制備方法
109-11-5
24424-99-5
142929-48-4
步驟1：3-氧代嗎啉-4-羧酸叔丁酯的合成 將3-嗎啉酮（35 g，346.2 mmol）懸浮于無水四氫呋喃（350 mL）中。依次加入二碳酸二叔丁酯（105.8 g，484.7 mmol）和4-二甲氨基吡啶（4.2 g，34.6 mmol）。反應混合物在30分鐘內(nèi)開始劇烈釋放氣體。將所得橙色溶液于室溫下攪拌24小時。隨后，將混合物置于冰浴中冷卻，并加入咪唑（23.57 g，346.2 mmol）。攪拌30分鐘后，加入乙酸乙酯（500 mL）進行稀釋。分離有機相，依次用1%（v/v）鹽酸（500 mL）、飽和碳酸氫鈉溶液（500 mL）和鹽水（200 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，以乙酸乙酯為洗脫劑。收集洗脫液并濃縮，得到油狀物。緩慢加入40/60石油醚（200 mL），攪拌下析出白色固體?；旌衔锢匣?0分鐘，冰浴中短暫冷卻后過濾，并用40/60石油醚洗滌。真空干燥后得到3-氧代嗎啉-4-羧酸叔丁酯，為白色固體（52.7 g，產(chǎn)率76%）。 1H-NMR（CDCl3）δ: 1.47（9H, s），3.68（2H, m），3.82（2H, m），4.15（2H, s）。 MS ES（+）m/z: 145.8（M+ -tBu）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/49719, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00197
[2] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 16, p. 2928 - 2938