143141-23-5
143141-23-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(苯磺酰基)-7-氮雜吲哚
1-(苯基磺?；?-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
1-(Phenylsulfonyl)-7-azaindole
1-(Phenylsulphonyl)-7-azaindole
1-(Benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
1-(benzenesulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1-(phenylsulfonyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
271-63-6
98-09-9
143141-23-5
4.2.4 1-(苯磺?；?-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5）的合成 在干燥且經(jīng)氮?dú)獯祾叩膱A底燒瓶中，加入1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.01g，8.58mmol）、四丁基溴化銨（81mg，0.25mmol）、精細(xì)研磨的氫氧化鈉（1.02g，25.41mmol）和二氯甲烷（20mL）。將混合物在冰浴中冷卻至0℃并攪拌，隨后緩慢滴加苯磺酰氯（1.35mL，10.59mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在該溫度下持續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水（20mL）進(jìn)行水解，然后用二氯甲烷萃取兩次。合并有機(jī)層，用飽和氯化鈉溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得到2.38g米色固體。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯=7:3）純化，得到2.17g白色固體目標(biāo)產(chǎn)物，收率99%。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.45 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.86 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.4 Hz, 1H), 7.52-7.47 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 4.8, 7.8 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 4.0 Hz, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm): 144.7 (2C), 138.3, 134.1, 129.9, 129.1 (2C), 128.0 (2C), 126.5, 123.0, 119.0, 105.5.
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0290
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4710 - 4713
[4] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648
[5] Patent: WO2006/50076, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61