875-74-1

14328-52-0

以左旋苯甘氨酸為原料合成D-環(huán)己基甘氨酸的一般步驟如下： 實(shí)施例1：D-環(huán)己基甘氨酸的制備 將100g（661.5mmol）D-苯基甘氨酸溶解或懸浮于890ml去離子水、290ml異丙醇及66.7ml（802mmol）37%鹽酸的混合溶液中。加入10g Pt/Rh催化劑（4% Pt + 1% Rh負(fù)載于活性炭上，水含量約50%，相當(dāng)于D-苯基甘氨酸用量的約5wt%）。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至2升氫化高壓釜中。先用氮?dú)庵脫Q三次，再用氫氣沖洗兩次，隨后建立8-10巴的氫氣壓力，并將反應(yīng)體系加熱至50-60℃。反應(yīng)約6至8小時(shí)后，氫吸收完成（理論H2吸收量為44.4L）。減壓釋放氫氣，再次用氮?dú)庵脫Q三次。趁熱過(guò)濾反應(yīng)溶液，用200ml去離子水洗滌催化劑。濾液在40-60℃下，先用50%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH 2-2.5，此時(shí)開(kāi)始析出晶體。維持此pH值繼續(xù)攪拌15-30分鐘，再用50%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH 5-6。將反應(yīng)混合物于冰浴中冷卻至0-10℃，過(guò)濾收集產(chǎn)物，用300ml去離子水洗滌，并于50-70℃真空干燥箱中干燥。催化劑可重復(fù)使用數(shù)次而不失活。 產(chǎn)量：100-102g（產(chǎn)率95.8-97.7%）。 1H-NMR（500MHz, D2O/NaOD）: δ (ppm) = 1-1.26及1.53-1.75（均為m，合計(jì)11H，環(huán)己基質(zhì)子），3.02（d, 1H, α-質(zhì)子）。 通過(guò)手性GC分析，所得D-環(huán)己基甘氨酸的對(duì)映體純度與起始原料D-苯基甘氨酸的對(duì)映體純度一致。

參考文獻(xiàn)：

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