144072-29-7
144072-29-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
BOC-4-氨基芐醇
BOC-4-氨基芐醇 5G
4-(BOC-氨基)苯甲醇
4-(Boc-aMino)benzyl alcohol
tert-Butyl (4-(hydroxymethyl)
TERT-BUTYL 4-(HYDROXYMETHYL)PHENYLCARBAMATE
4-
tert-butyl N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]carbaMate
CarbaMic acid N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-1,1-diMethyl ester
Carbamic acid, N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
24424-99-5
623-04-1
144072-29-7
一般步驟：在氮氣保護下，將對氨基苯甲醇（1g，8.12mmol，1當量）溶解于80mL無水四氫呋喃（THF）中。向該溶液中依次加入N,N-二異丙基乙胺（DIEA，1.4mL，8.12mmol，1當量）和二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.9mL，8.12mmol，1當量）。將反應混合物加熱至回流并攪拌過夜。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中減壓濃縮以去除溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，用0.1N鹽酸溶液洗滌有機層以去除未反應的胺和DIEA。有機層用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后再次減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為石油醚-乙酸乙酯（1:1，v/v），得到BOC-4-氨基芐醇（1.85g，定量產(chǎn)率）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和13C NMR確認：1H NMR (CDCl3) δ 1.49 (s, 9H), 2.17 (s, 1H), 4.53 (s, 2H), 6.83 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.2 Hz, 2H); 13C NMR (CDCl3) δ 28.28, 64.54, 80.37, 118.49, 127.59, 135.31, 137.46, 152.72。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/34124, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Patent: WO2006/31806, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 51, p. 9044 - 9047
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 22, p. 4150 - 4159