14490-19-8
14490-19-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,4-二氯吡咯并[4,3-D]噠嗪
1,4-二氯-吡咯并[4,3-D]噠嗪 250MG
4-dichloropyrido[4
1,4-dichloropyrido[3,4-d]pyridazine
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE
Pyrido[3,4-d]pyridazine, 1,4-dichloro-
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE 14490-19-8
1,4-DICHLOROPYRIDO[4,3-D]PYRIDAZINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![1,4-二羥基吡啶并[4,3-D]噠嗪](/CAS/GIF/31384-08-4.gif)
31384-08-4
14490-19-8
以1,4-二羥基吡啶并[4,3-D]噠嗪為原料合成1,4-二氯吡啶并[4,3-D]噠嗪的一般步驟：將吡啶并[3,4-d]噠嗪-1,4-二醇（1.83 g，11.2 mmol）和三氯氧化磷（8.4 mL，89.7 mmol）加入圓底燒瓶中。向反應(yīng)體系中緩慢加入N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，2.0 mL，11.2 mmol）。將所得懸浮液在100℃下加熱回流1小時(shí)，反應(yīng)液逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣芤骸７磻?yīng)完成后，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去過(guò)量的三氯氧化磷。將殘余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，并緩慢滴加至冰水混合物與飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液的混合體系中。繼續(xù)滴加飽和NaHCO3溶液直至水相呈中性。分離有機(jī)相和水相，水相用二氯甲烷（500 mL）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物1,4-二氯吡啶并[3,4-d]噠嗪（1.74 g，8.7 mmol，產(chǎn)率78%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 9.78（d，J = 0.9 Hz，1H），9.27（d，J = 5.7 Hz，1H），8.09（dd，J = 5.7 Hz，0.9 Hz，1H）。質(zhì)譜分析（方法2）：保留時(shí)間（RT）1.16分鐘，電噴霧正離子模式（ES+）m/z 209.0 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/1348, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00183
[2] Patent: WO2014/191737, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00234
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4607 - 4610
[4] Patent: WO2009/35568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[5] Patent: WO2009/35568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41