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146651-75-4

中文名稱 叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯
英文名稱 (2-AMINO-PHENYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 146651-75-4
分子式 C11H16N2O2
分子量 208.26
MOL 文件 146651-75-4.mol
更新日期 2026/06/17 07:55:26
146651-75-4 結構式 146651-75-4 結構式

基本信息

中文別名
2-苯二胺
N-BOC-鄰苯二胺
N-(叔丁氧羰基)-1
叔丁基2-氨基苯基氨基
2-(BOC-氨基)苯胺
單-N-BOC-鄰苯二胺
N-BOC-1,2-苯二胺
叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯
(2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-1,2-亞苯基二胺
英文別名
TIMTEC-BB SBB000475
2-(Boc-amino)aniline
N-Boc-1,2-phenyldiamine
N-BOC-1,2-DIAMINOBENZENE
N-B0C-1,2-PHENYLENEDIAMINE
N-BOC-1,2-phenylenediamine
tert-Butyl (2-aminophenyl)carbamate
2-(tert-Butoxycarbonylamino)aniline
N-tert-Butoxycarbonyl-o-phenylenediaMine
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamine
所屬類別
有機原料:羧酸酯及其衍生物

物理化學性質

熔點109-114 °C
沸點280.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(pKa)13.47±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
InChIInChI=1S/C11H16N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h4-7H,12H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKeyKCZFBLNQOSFGSH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=CC=C1N

安全數據

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H317
防范說明P280
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼22-43
安全說明36/37
WGK Germany3
海關編碼2921490090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Skin Sens. 1

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

鄰苯二胺

95-54-5

叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯

146651-75-4

以二碳酸二叔丁酯和鄰苯二胺為原料合成2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯的一般步驟: 1. 在干燥的反應瓶中,將鄰苯二胺(22 g,200 mmol)和三乙胺(30 mL)溶解于THF(150 mL)中,攪拌至完全溶解。 2. 將二碳酸二叔丁酯(44 g,200 mmol)溶解于THF(50 mL)中,制備成溶液。 3. 在室溫下,將步驟2制備的二碳酸二叔丁酯溶液緩慢滴加到步驟1的溶液中,滴加過程中保持攪拌。 4. 滴加完畢后,繼續(xù)在室溫下攪拌反應混合物15小時。 5. 反應完成后,將反應混合物濃縮以去除大部分溶劑。 6. 向濃縮后的混合物中加入乙酸乙酯,過濾收集生成的白色固體。 7. 將收集到的固體在減壓下干燥,得到21 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 8. 將濾液進一步濃縮,得到另一種固體,用乙酸乙酯過濾后,同樣在減壓下干燥,得到11 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 9. 合并兩次得到的產物,總收率為76%。 產物表征:1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.48 (s, 9H), 4.84 (s, 2H), 6.55 (td, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.86 (td, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.30 (br s, 1H)。

參考文獻:

[1] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363

[2] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol. 13, # 5, p. 544 - 547

[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 1, p. 1619 - 1623

[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322

[5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78576 - 78584

常見問題列表

應用

叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯為酯類有機物,可用作有機合成中間體。

叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05XW0214665175405N-BOC-1,2-苯二胺146651-75-4100G1044元
2026/06/05XW0214665175404N-BOC-1,2-苯二胺146651-75-425G262元
2026/06/05XW0214665175403N-BOC-1,2-苯二胺146651-75-410G108元
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