1467-84-1
中文名稱
((1R,4R)-4-氨基環(huán)己基)甲醇
英文名稱
trans-4-Aminocyclohexanemethanol
CAS
1467-84-1
分子式
C7H15NO
分子量
129.2
MOL 文件
1467-84-1.mol
更新日期
2025/04/04 08:00:44
1467-84-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-4-氨基環(huán)己基甲醇反式-4-氨基環(huán)己烷甲醇
((1R,4R)-4-氨基環(huán)己基)甲醇
英文別名
trans-4-Aminocyclohexanemethanol(trans-4-Aminocyclohexyl)methanol
((1R,4r)-4-aMinocyclohexyl)Methanol
Cyclohexanemethanol, 4-amino-, trans-
所屬類別
有機(jī)原料：醇、酚、酚醇類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)146-148?C
沸點(diǎn)218.8±13.0 °C(Predicted)
密度0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator
溶解度Chloroform, Dichloromethane, Methanol
酸度系數(shù)(pKa)15.05±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
InChIInChI=1S/C7H15NO/c8-7-3-1-6(5-9)2-4-7/h6-7,9H,1-5,8H2/t6-,7-
InChIKeyGHUJZOFJZVGTSN-LJGSYFOKSA-N
SMILES[C@@H]1(CO)CC[C@@H](N)CC1
CAS 數(shù)據(jù)庫1467-84-1
制備方法
方法1
1678-68-8
1467-84-1
以反式-4-氨基環(huán)己烷羧酸乙酯為原料合成(反式-4-氨基環(huán)己基)甲醇的一般步驟： 1. 將反式-4-氨基環(huán)己烷羧酸乙酯（中間體16；7.2 g，0.034 mol）懸浮于THF（200 mL）中，制備成懸浮液。 2. 將上述懸浮液緩慢加入至氫化鋁鋰（69 mL的1 M THF溶液，0.069 mol）中，反應(yīng)體系保持在0℃。 3. 在0℃下持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。 4. 移除冰浴，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。 5. 將攪拌中的反應(yīng)混合物重新置于冰浴中冷卻，緩慢且小心地依次加入水（6.9 mL）、15% NaOH溶液（21 mL）和水（21 mL）。 6. 室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘后，通過硅藻土薄層（1 cm）過濾反應(yīng)混合物，濾餅用THF洗滌。 7. 合并濾液與洗滌液，進(jìn)行蒸發(fā)濃縮，得到白色固體產(chǎn)物，即標(biāo)題化合物(反式-4-氨基環(huán)己基)甲醇（4.4 g，收率99%）。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 3.18 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.42 (m, 1H), 1.79-1.60 (m, 4H), 1.30-1.13 (m, 1H), 1.05-0.72 (m, 4H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/46390, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 44