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147688-62-8

中文名稱 四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮
英文名稱 2-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
CAS 147688-62-8
分子式 C11H12O2
分子量 176.21
MOL 文件 147688-62-8.mol
147688-62-8 結構式 147688-62-8 結構式

基本信息

中文別名
四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮
2-苯基二氫-2H-吡喃-4(3H)-酮
英文別名
2-phenyltetrahydropyran-4-one
2-(1-cyclohex-2-enyl)-4-pyranone
2-phenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
2-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
Tetrahydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one
4H-Pyran-4-one,tetrahydro-2-phenyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡喃類化合物

物理化學性質

沸點306 °C
密度1.113
折射率1.5410
閃點141 °C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Colorless to light yellow Liquid

安全數據

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
海關編碼2932990090

制備方法

方法1
2-苯基四氫-2H-吡喃-4-醇

82065-19-8

四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮

147688-62-8

以2-苯基四氫-2H-吡喃-4-醇為原料合成四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮的一般步驟:在-78℃條件下,將2-苯基四氫-2H-吡喃-4-酮(615mmol)的DMSO溶液緩慢滴加到草酰氯(128mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中。反應混合物在-78℃下攪拌15分鐘后,緩慢加入2-苯基四氫-2H-吡喃-4-醇(84mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液。繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘,隨后緩慢加入N,N-二異丙基乙胺(DIPEA,78mL),并將反應混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后,加入水(100mL)和二氯甲烷(200mL),室溫下攪拌15分鐘。分離有機層,水層用二氯甲烷萃取兩次。合并有機相,用水洗滌兩次,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產物通過硅膠柱色譜純化,以50%乙酸乙酯的石油醚溶液為洗脫劑,得到目標產物四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮,產率為72%。1H NMR (D6-DMSO): δ 2.44 (1H, d), 2.65 (1H, m), 2.66 (1H, t), 2.74 (1H, m), 3.85 (1H, dt), 4.44 (1H, m), 4.65 (1H, dd), 7.40-7.30 (m, 5H)。

參考文獻:

[1] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 17, p. 4666 - 4671

[2] Patent: WO2009/124882, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36

[3] Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1053,1059

[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 534

四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05XW0214768862803四氫-2-苯基-4H-吡喃-4-酮
2-Phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
147688-62-81g587元
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2-Phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
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