148017-28-1
148017-28-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-(氨基磺?；?氨基甲酸叔丁酯
Carbamic acid, N-(aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
N-(Aminosulfonyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)sulfamide
tert-butyl sulfamoylcarbamate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1189-71-5
75-65-0
148017-28-1
實(shí)施例22：N-[((2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基氨基]-9H-嘌呤-9-基}-3,4-二羥基四氫呋喃-2-基)甲基]磺酰胺（1-15）的合成步驟a：叔丁氧羰基氨磺酰胺的制備；在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將叔丁醇（5.930g，0.080mol）溶于乙酸乙酯（100mL）中，置于乙腈/干冰浴中冷卻。緩慢滴加氯磺酰異氰酸酯（6.964mL，0.080mol）。將所得澄清溶液在約-40℃下于氮?dú)夥諊袛嚢?小時(shí)。更換冷卻浴為氯仿/干冰浴，使用裝有丙酮/干冰的冷指冷凝器置于反應(yīng)燒瓶頂部，通入氨氣冷凝20分鐘，迅速形成白色固體。反應(yīng)混合物在約-60℃下繼續(xù)攪拌3小時(shí)。移除冷指和冷卻浴，讓反應(yīng)混合物在氮?dú)饬飨戮徛郎刂潦覝?。加入水?00mL）進(jìn)行相分離，水相用乙酸乙酯（50mL）洗滌一次。將水相置于冰/水浴中冷卻，通過滴加20% H2SO4水溶液酸化至pH~2，產(chǎn)生白色沉淀，經(jīng)過濾分離，用水洗滌。產(chǎn)物在40℃下真空干燥過夜，得到白色固體（9.440g，收率60%）。LCMS：保留時(shí)間1.07分鐘，ESI-MS m/z 195（甲酸加合物）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2777 - 2779