148901-68-2
中文名稱
(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛
英文名稱
(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl-2-propenal
CAS
148901-68-2
分子式
C21H16FNO
MDL 編號
MFCD09955496
分子量
317.36
MOL 文件
148901-68-2.mol
更新日期
2025/08/04 10:33:20
148901-68-2 結構式
基本信息
中文別名
匹伐他汀鈣中間體四(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛
英文別名
(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-Quinolinyl-2-propenalPT-4
(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-al
(E)-3''-[4-(4''-FLUOROPHENYL)-2-(CYCLOPROPYL)-3-QUINOLINYL]-2-PROPENAL
所屬類別
生物化工：植物提取物物理化學性質
熔點136-142 °C
沸點491.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)3.82±0.50(Predicted)
CAS 數(shù)據庫148901-68-2(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛為匹伐他汀鈣合成中間體，匹伐他汀鈣(PitavastatinCalcium)商品名為Livalo，是由日本日產化學工業(yè)株式會社和興和株式會社共同研制生產的第三代他汀類降脂藥。該品已經于2003年10月在日本上市，用于治療原發(fā)性高膽固醇血癥和家族性高膽固醇血癥，有著很好的安全性和有效性。制備
(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛制備如下：
1）在500mL反應瓶中分別加入26g 2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛、37.3g（三苯基正磷基）乙酸甲酯和300mLDMF，攪拌，升溫至80℃反應，TLC監(jiān)控反應；反應完畢，冷卻至室溫，加入800mL水，攪拌分液，水層用乙酸乙酯（300mL×3）萃取，合并有機相，用500mL水和500mL飽和氯化鈉溶液洗滌有機相，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑，得63.2g棕黃色固體殘留物，加入300mL甲醇，加熱溶清，降溫攪拌析晶，抽濾，漂洗，烘干，等26.9g淡黃色固體產品中間體1。收率：83%。
2）室溫下，將25g中間體1和5.9g溴化鋰置于230mL四氫呋喃中，攪拌30分鐘，加入2.6g硼氫化鈉，然后在室溫下反應，TLC監(jiān)控反應；原料反應完全后，減壓蒸干溶劑，加入100mL水，然后用乙酸乙酯（100mL×3）萃?。挥袡C層用無水硫酸鈉干燥，抽濾，減壓蒸干溶劑，殘留物中加入60mL乙醚打漿，烘干，得20.5g白色固體產品中間體2。收率：93%。
3）在150mL二氯甲烷中，加入20g中間體2，攪拌溶解，再加入1g催化劑TEMPO，然后滴加10mL溴化鉀水溶液，降溫至0℃，隨后滴加50g10%次氯酸鈉溶液；滴畢，升溫至室溫反應，TLC檢測反應；反應完畢，在反應液中加入50mL水，攪拌，靜置分層，水層用二氯甲烷（50mL×2）萃取；合并有機相，用50mL飽和亞硫酸鈉溶液，50mL飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮至干，得16.9g產品(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛。收率為85%。