149910-98-5
中文名稱
7-溴3,4-二氫-1H-異色滿
英文名稱
7-broMo-3,4-dihydro-1H-isochroMene
CAS
149910-98-5
分子式
C9H9BrO
分子量
213.07
MOL 文件
149910-98-5.mol
更新日期
2024/03/12 16:53:07
149910-98-5 結構式
基本信息
中文別名
7-溴異苯并二氫吡喃7-溴3,4-二氫-1H-異色滿
7-溴-3,4-二氫-1H-2-苯并吡喃
英文別名
7-Bromoisochroman7-bromoisochromane
7-broMo-3,4-dihydro-1H-isochroMene
7-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
1H-2-Benzopyran, 7-bromo-3,4-dihydro-
物理化學性質
沸點279.4±40.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Colorless to off-white <24°C Solid,>25°C Liquid
制備方法
方法1
![Benzene, 1-bromo-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-](/CAS/20210111/GIF/203664-53-3.gif)
203664-53-3
149910-98-5
通用方法：以取代的苯乙醇（10 mmol）為起始原料，在無水二氯甲烷（25 mL）中，加入氯甲基甲基醚（15 mmol）和N,N-二異丙基乙胺（20 mmol），在氮氣保護下于室溫攪拌反應2.5小時。反應完成后，用水（2×50 mL）洗滌反應混合物，無水硫酸鈉干燥，隨后減壓濃縮除去溶劑。將得到的粗品MOM縮醛溶解于干燥的乙腈（25 mL）中，緩慢加入至預先冷卻至0℃的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf，10 mmol）溶液中。反應在氮氣保護下繼續(xù)攪拌3小時。反應結束后，用1M碳酸氫鈉溶液（20 mL）淬滅反應。分離有機相，用飽和食鹽水（2×50 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。最后，通過快速柱層析（FC）純化，得到目標產(chǎn)物取代的異色滿。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 12, p. 4076 - 4077
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 30, p. 3962 - 3964
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 50, p. 6821 - 6826
[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 47, p. 15325 - 15329
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 12, p. 1880 - 1885