149965-40-2
149965-40-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-氯苯甲醇
Benzenemethanol,5-bromo-2-chloro-
5-BROMO-2-CHLOROBENZYL ALCOHOL 97
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
21739-92-4
149965-40-2
在0℃條件下，將5-溴-2-氯苯甲酸（5g，21.23mmol）溶解于四氫呋喃（THF，10mL）中，緩慢加入10M硼烷-甲基硫醚絡(luò)合物（2.123mL，21.23mmol）。反應(yīng)體系逐漸升溫至23℃，持續(xù)攪拌14小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物，并額外加入10M硼烷-甲基硫醚絡(luò)合物（1.062mL，10.62mmol）。隨后，將反應(yīng)混合物置于冰水浴中冷卻，緩慢滴加甲醇（2.00mL）以淬滅反應(yīng)。待氣泡基本停止產(chǎn)生后，通過(guò)減壓蒸餾去除揮發(fā)性溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，1mL）中，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。水相用乙酸乙酯（50mL）反萃取，合并有機(jī)相后，依次用水（5mL）和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-5-溴苯甲醇（4.62g，收率98%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，甲醇-d4）表征：δ 7.70（s, 1H），7.40（d, J = 8.28Hz, 1H），7.28（d, J = 8.53Hz, 1H），4.66（s, 2H）。
參考文獻(xiàn)：
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