151864-81-2
151864-81-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(4'-CARBOXYPHENYL)-PROPIONALDEHYDE ETHYL ESTER
4-(3-CARBETHOXY)PHENYLPROPANAL
4-(3-OXO-PROPYL)-BENZOIC ACID ETHYL ESTER
4-CARBOETHOXYPHENYL BUTANAL
4-CARBOETHOXYPHENYL PROPANAL
4-ETHOXYCARBONYLHYDROCINNAMAL
3-(4-Carbethoxy)Phenylpropanal
Benzoic acid, 4-(3-oxopropyl)-, ethyl ester (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
51934-41-9
107-18-6
151864-81-2
以4-碘苯甲酸乙酯（200 g，0.725 mol）和丙烯醇（63 g，1.087 mol）為原料，在攪拌下將其加入到含有碳酸氫鈉（152 g，1.812 mol）、四丁基溴化銨（117 g，0.362 mol）和乙酸鈀（II）（3.2 g，0.014 mol）的DMF（600 mL）懸浮液中。將反應(yīng)混合物加熱至75-80℃，保持此溫度反應(yīng)3-3.5小時(shí)，隨后冷卻至40-50℃。在劇烈攪拌下，向反應(yīng)混合物中加入甲苯（1 L），繼續(xù)攪拌15分鐘。將混合物通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾，硅藻土墊用甲苯（2×200 mL）洗滌。合并濾液和洗滌液，用水（3×1 L）洗滌，然后在30-40℃和10 mmHg下蒸發(fā)至恒重。得到147.5 g（收率98.8%，HPLC純度84%）的4-(3-氧代丙基)苯甲酸乙酯粗產(chǎn)物，為深棕色油狀物，無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步驟。1H NMR（DMSO-d6）：δ 1.38（t，3H），2.81（t，2H），3.03（t，2H），4.39（q，2H），7.27（d，2H），7.98（d，2H），9.81（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 21, p. 4023 - 4026
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[5] Patent: WO2006/63863, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44; 1/2