151907-79-8

中文名稱 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸

英文名稱 (-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID

CAS 151907-79-8

分子式 C11H17NO4

分子量 227.26

MOL 文件 151907-79-8.mol

更新日期 2026/05/14 17:32:43

151907-79-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 常見問題列表圖譜信息 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸價格(試劑級)

基本信息

中文別名

N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸
(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-環(huán)戊烯羧酸
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯羧酸
(1R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸
(-)-(1S,4R)- N-BOC-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊烯-2-羧酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸

英文別名

Boc-D-AcPEC
(-)-(1S,4R)-N-Boc-g-homocycloleu-2-ene
(-)-(1S,4R)-N-BOC-GAMMA-HOMOCYCLOLEU-2-ENE
(1S,4R)-Boc-4-aminocyclopent-2-ene-carboxylic acid
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
Cis-(1S,4R)-4-Boc-aMino-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID
(1R,4S)-N-Boc-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylicacid(e.e.)

所屬類別

生物化工：其他氨基酸衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點152.9 °C

沸點368.97°C (rough estimate)

密度1.1781 (rough estimate)

折射率1.5718 (estimate)

儲存條件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系數(shù)(pKa)4.31±0.40(Predicted)

外觀White to off-white Solid

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -48,5±2°, c =1% in methanol

主要應(yīng)用peptide synthesis

InChIInChI=1S/C11H17NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-8-5-4-7(6-8)9(13)14/h4-5,7-8H,6H2,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8+/m1/s1

InChIKeyWOUNTSATDZJBLP-SFYZADRCSA-N

SMILES[C@H]1(C(O)=O)C[C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險性描述H315-H319-H335

防范說明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危險品標(biāo)志Xi

危險類別碼36/37/38

安全說明26-36

WGK Germany3

F10-23

危險等級IRRITANT

海關(guān)編碼29223900

存儲類別11 - Combustible Solids

危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

常見問題列表

應(yīng)用

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸是一種有機中間體，可由(1R，4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮與HCl水溶液反應(yīng)得到(1S，4R)-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽，然后再與重碳酸二叔丁基酯反應(yīng)得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸。

制備

向(1R，4S)-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在約80℃加熱約2小時以后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度并且在減壓下除去溶劑。固體在真空烘箱中在約70℃干燥并且使用而無需進(jìn)一步提純。在約0℃向(1S，4R)-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸鹽酸鹽(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧雜環(huán)己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在攪拌約5分鐘后，添加重碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧雜環(huán) 己烷(5ml)的溶液。使反應(yīng)混合物升溫至周圍溫度并且攪拌約18小時。在減壓下除去溶劑并且在真空烘箱中在約65℃干燥粗制的油約3小時。用 80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脫通過硅膠色譜法提純粗產(chǎn)物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，兩個步驟)： LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。

圖譜信息

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸(151907-79-8)核磁圖(¹HNMR)

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基環(huán)戊-2-烯-1-甲酸價格(試劑級)

報價日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS號	包裝	價格
2025/12/22	XW0215190780104	(1R,4S)-N-Boc-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid	151907-79-8	10g	993元
2025/12/22	XW0215190780103	(1R,4S)-N-Boc-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid	151907-79-8	5g	646元
2025/12/22	XW0215190780102	(1R,4S)-N-Boc-4-氨基環(huán)戊-2-烯甲酸 (1R,4S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)cyclopent-2-enecarboxylic acid	151907-79-8	1g	133元