151978-58-4
151978-58-4 結構式
基本信息
己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基-6-氨基-1-己炔
2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯
tert-butyl hex-5-ynylcarbamate
tert-butyl N-hex-5-ynylcarbamate
tert-Butyl hex-5-yn-1-ylcarbamate
Carbamic acid, N-5-hexyn-1-yl-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, 5-hexynyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化學性質(zhì)
制備方法
15252-45-6
24424-99-5
151978-58-4
以己-5-炔-1-胺和二碳酸二叔丁酯為原料合成5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯的一般步驟：將N-（5-己炔基）鄰苯二甲酰亞胺（4.66 g，20.5 mmol）溶于四氫呋喃（THF，250 mL）中，加入水合肼（410 mmol，19.8 mL）。將反應混合物回流3小時，反應1小時后觀察到白色沉淀形成。反應完成后，將混合物冷卻至8℃并過濾。濾液經(jīng)蒸發(fā)濃縮，得到粗產(chǎn)物己-5-炔-1-胺（8），呈黃色液體。將粗胺溶于THF（14 mL）中，加入水（14 mL），隨后加入碳酸氫鈉（NaHCO3，2.27 g，27.0 mmol）。將溶液冷卻至0℃，并通過注射器緩慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，2 M的THF溶液，8.09 mL；16.2 mmol）。在移除冰浴前，保持反應溫度15分鐘。反應在室溫下繼續(xù)進行2小時后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋反應混合物。依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌有機層。有機相經(jīng)干燥后蒸發(fā)，得到粗油狀物。該粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法，使用環(huán)己烷/乙酸乙酯（92/8）作為洗脫劑進行純化，最終得到5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯（9）1.831 g，收率45%，為淺黃色油狀物。
參考文獻：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2013, vol. 24, # 9, p. 1624 - 1633
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14070 - 14072
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532,10
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532