15298-58-5
中文名稱
1,4-二氯異喹啉
英文名稱
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE
CAS
15298-58-5
分子式
C9H5Cl2N
分子量
198.05
MOL 文件
15298-58-5.mol
15298-58-5 結構式
基本信息
英文別名
1,4-DICHLOROISOQUINOLINEIsoquinoline, 1,4-dichloro-
1,4-DICHLOROISOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：異喹啉類化合物物理化學性質
熔點92-94℃
沸點310.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.407
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(pKa)-0.02±0.31(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
56241-09-9
15298-58-5
以4-氯-1(2H)-異喹啉酮為原料合成1,4-二氯異喹啉的一般步驟如下：將4-氯-2H-異喹啉-1-酮（3.1g，17mmol）溶于三氯氧磷（POCl3，20mL）中，回流反應4小時。反應完成后，冷卻至室溫并減壓濃縮。殘余物用氯仿（CHCl3，50mL）萃取，并用1N氫氧化鈉（NaOH）溶液中和。有機層用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，隨后減壓濃縮除去溶劑。粗產物通過快速柱色譜（Biotage Flash 40M）進行純化，洗脫劑為5%乙酸乙酯（EtOAc）的己烷溶液，最終得到目標產物1,4-二氯異喹啉（2.3g，收率66%）。產物結構經1H NMR（400MHz，CDCl3）和質譜（MS）確認：1H NMR δ ppm 7.77（ddd，J = 8.31, 7.09, 1.22Hz，1H），7.88（ddd，J = 8.31, 7.09, 1.22Hz，1H），8.23（d，J = 8.31Hz，1H），8.34（s，1H），8.36（d，J = 8.56Hz，1H）；MS m/z 198（[M + H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/51410, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 93