1535-67-7

1535-65-5

在0℃下，向二氟甲基苯基硫醚（3.98g，25mmol）的無水二氯甲烷（69mL）溶液中，分批加入固體間氯過氧苯甲酸（m-CPBA，15.9g，92.0mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入二氯甲烷（50mL）稀釋，混合物依次用10%亞硫酸鈉水溶液（2×100mL）、5%碳酸氫鈉水溶液（4×50mL）和飽和食鹽水（2×100mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為二氯甲烷和己烷（體積比3:1）。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.40（二氯甲烷/己烷，3:1）。最終得到二氟甲基苯基砜4.24g，收率88%（22.1mmol）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，300MHz，CDCl3）、碳譜（13C NMR，101MHz，CDCl3）和氟譜（19F NMR，282MHz，CDCl3）確認，數(shù)據(jù)與文獻報道一致。

參考文獻：

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 7, p. 1827 - 1831

[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 7, p. 1858 - 1862,5

[3] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 179, p. 175 - 178

[4] Patent: US4837327, 1989, A

[5] Journal of the American Chemical Society, 1960, vol. 82, p. 6178 - 6181

二氟甲基苯基砜的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于苯環(huán)單元和苯環(huán)上的氟原子，該氟原子受甲基砜的強吸電子性質(zhì)影響容易在強親核試劑的進攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)官能團化的分砜類衍生物。

二氟甲基苯基砜是一種氟代的苯甲砜類化合物，它是合成含氟聚合物的重要前體，在化學(xué)合成領(lǐng)域中該物質(zhì)可用作有機合成中間體。