153747-97-8
153747-97-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
帕布昔利布雜質(zhì)6
帕布昔利布雜質(zhì)54
哌泊塞克雷布雜質(zhì)C
4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪
2-(N-BOC-哌嗪-1-基)-5-溴吡啶
4-(5-溴吡啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
4-叔丁氧羰基-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪
4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯
Palbociclib impurity C
2-(4-BOC-piperazino)-5-bromopyridine
1-Boc-4-(5-bromo-2-pyridinyl)-piperazine
4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine 97%
5-Bromo-2-[4-(N-Boc)piperazin-1-yl]pyridine
Palbociclib Impurity C : Trifluoroacetic acid salt
t-Butyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
ert-butyl4-(5-bromopyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
4-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
624-28-2
57260-71-6
153747-97-8
以2,5-二溴吡啶和N-BOC-哌嗪為原料合成4-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，向裝有攪拌子的密封管中加入2,5-二溴吡啶（2g，10.7mmol）、叔丁醇鈉（1.6g，16.6mmol）、xantphos（400mg，0.7mmol）及甲苯（100mL），氬氣吹掃5分鐘。隨后，向反應(yīng)體系中加入叔丁基哌嗪-1-羧酸酯（3.4g，14.30mmol）和Pd2(dba)3（200mg，0.21mmol），于80℃下加熱反應(yīng)4小時(shí)（TLC監(jiān)測(cè)顯示原料完全消耗）。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用EtOAc（200mL）稀釋，加入水（100mL），通過硅藻土床過濾，并用EtOAc（2×30mL）洗滌濾床。合并有機(jī)相，用鹽水（50mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮得粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱色譜（100-200目，50g，10-20% EtOAc-己烷梯度洗脫）純化，得到4-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（3g，82%），為黃色固體。LCMS（ESI+）：m/z：342.57 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 24, p. 4611 - 4614
[2] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[3] Patent: WO2007/20888, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[4] Patent: US2006/293310, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5