15397-15-6

中文名稱 1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖

英文名稱 1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose

CAS 15397-15-6

分子式 C34H28O9

分子量 580.58

MOL 文件 15397-15-6.mol

更新日期 2024/11/11 14:51:51

15397-15-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 制備方法常見問題列表圖譜信息

基本信息

中文別名

NOV3 15公斤/桶
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四-氧-苯甲酰基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
NOV3(1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖)

英文別名

EOS-60513
(2S,3R,4R,5R)-5-((benzo
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2...
b-D-Ribofuranose, 2-C-Methyl-, tetrabenzoate
2-C-Methyl-b-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranose
2-C-Methyl-beta-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose
2-C-Methyl-1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose

所屬類別

生物化工：單糖

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點154-156 °C

沸點687.3±55.0 °C(Predicted)

密度1.34

儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

溶解度溶于氯仿或乙腈

形態(tài)粉末

顏色白色至灰白色

InChIKeyQJZSLTLDMBDKOU-CEPZENHSNA-N

SMILES[C@]1(C)(OC(C2C=CC=CC=2)=O)[C@H](OC(C2=CC=CC=C2)=O)[C@@H](COC(C2=CC=CC=C2)=O)O[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O |&1:0,11,21,33,r|

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險性描述H315-H319-H335

防范說明P280-P302+P352-P305+P351+P338

海關(guān)編碼2932190090

制備方法

方法1

D-Ribonic acid, 2-C-methyl-, γ-lactone, 3,5-dibenzoate

729596-46-7

98-88-4

15397-15-6

1. 在300 mL乙腈中加入100 g (0.27 mol) 3,5-二-O-苯甲?；?2-C-甲基-D-呋喃核糖，攪拌至完全溶解。隨后加入280 mL (2 mol) 三乙胺。 2. 在室溫下緩慢滴加78.3 mL (0.67 mol) 苯甲酰氯，控制滴加速度以避免劇烈放熱。 3. 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱至60℃，維持2小時，期間通過HPLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入150 mL水淬滅反應(yīng)。 5. 過濾收集固體產(chǎn)物，用乙腈/水（2:1, v/v）混合液洗滌，隨后在真空下干燥至恒重，得到109 g 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖，產(chǎn)率為70%。 6. 在100 L反應(yīng)釜中，將8.25 kg (22.2 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖溶解于21 kg乙腈中。 7. 加入16.8 kg (166.5 mol) 三乙胺，隨后緩慢滴加9.8 kg (69.7 mol) 苯甲酰氯，注意控制反應(yīng)溫度。 8. 將反應(yīng)混合物加熱至60℃，保持4小時。 9. 反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，緩慢滴加13.7 L水。 10. 將混合物進(jìn)一步冷卻至0℃，持續(xù)攪拌1小時。 11. 過濾分離固體產(chǎn)物，依次用8 L冷卻至0℃的乙腈/水（2:1, v/v）混合液和4.7 kg冷甲醇洗滌。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2004/158059, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 9

常見問題列表

應(yīng)用

1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室有機(jī)合成過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。

圖譜信息

1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖(15397-15-6)核磁圖(¹HNMR)

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15397-15-6

基本信息

物理化學(xué)性質(zhì)

安全數(shù)據(jù)

制備方法

常見問題列表

圖譜信息