154327-24-9
154327-24-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氟-2-巰基苯并噻唑
4-氟-2(3H)-苯并噻唑硫酮
4-Fluorobenzo[d]thiazole-2-thiol
4-Fluoro-2-mercaptobenzothiazole
4-Fluoro-2(3H)-Benzothiazolethione
4-Fluoro-1,3-benzothiazole-2-thiol
2(3H)-Benzothiazolethione, 4-fluoro-
4-Fluorobenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
5509-65-9
140-89-6
154327-24-9
通用方法：GP3-1：將2,6-二氟苯胺（1.0當(dāng)量）與乙基黃原酸鉀（1.2當(dāng)量或2.2當(dāng)量，通常使用2.2當(dāng)量）溶于10體積無水DMF中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于100℃或120℃加熱4小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)測(cè)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用10體積水稀釋，并用1M HCl溶液中和至pH5。過濾收集生成的沉淀，用水洗滌，先通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀干燥，再于油泵中進(jìn)一步干燥。GP3-2：在冰浴冷卻條件下，將硫酰氯（SO2Cl2，1體積）緩慢加入含有2-巰基苯并噻唑（由GP3-1步驟得到）的10體積無水DCM溶液中。將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢?小時(shí)，通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。原料消耗完全后，用30體積乙醚稀釋反應(yīng)混合物，并小心加入水淬滅反應(yīng)。繼續(xù)攪拌1小時(shí)以確保SO2Cl2完全消耗并釋放產(chǎn)物。分離有機(jī)層，用飽和NaHCO3溶液中和，Na2SO4干燥，最后通過硅膠柱色譜純化，得到純品2-巰基-4-氟苯并噻唑。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)LC-MS和NMR確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
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