154548-45-5
中文名稱
4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸芐基乙酯
英文名稱
4-OXO-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 3-ETHYL ESTER
CAS
154548-45-5
分子式
C16H19NO5
分子量
305.33
MOL 文件
154548-45-5.mol
更新日期
2026/08/04 07:54:37
154548-45-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-CBZ-3-乙氧羰基-4-哌啶酮N-CBZ-3-羧酸乙酯-4-哌啶酮
1-CBZ-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯
4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸芐基乙酯
1-芐氧羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
1-芐氧基羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
1-N-CBZ-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯
英文別名
ETHYL 1-BENZYLOXYCARBONYL-4-OXO-3-PIPERIDEthyl 1-Cbz-4-oxopiperidine-3-carboxylate
1-Benzyl 3-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
Ethyl 1-benzyloxycarbonyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate
4-OXO-PIPERIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 3-ETHYL ESTER
1,3-Piperidinedicarboxylic acid, 4-oxo-, 3-ethyl 1-(phenylmethyl) ester
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點446.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.06±0.20(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
501-53-1
154548-45-5
以氯甲酸芐酯為原料合成4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸芐基乙酯的一般步驟如下：將1-芐基-3-乙氧基-4-哌啶酮鹽酸鹽（89.0 g，298.9 mmol）和氫氧化鈀（4.2 g，5.9 mmol）在甲醇（700 mL）中的混合物進(jìn)行脫氣處理，并在40 psi的氫氣壓力下振蕩反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物通過硅藻土墊過濾，并濃縮濾液。將所得固體溶解于二氯甲烷（800 mL）中，加入三乙胺（90.7 g，897 mmol）。將溶液冷卻至0℃后，緩慢加入氯甲酸芐酯（56.1 g，329 mmol）。反應(yīng)混合物在25℃下攪拌15小時，隨后用水（500 mL）淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷（2×400 mL）萃取水層，合并有機(jī)層并用無水硫酸鎂干燥，濃縮得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為石油醚：乙酸乙酯 = 5：1）純化粗產(chǎn)物，最終得到4-氧代-哌啶-1,3-二羧酸芐基乙酯（72 g，收率78%），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 123