155742-64-6
中文名稱(chēng)
2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯
英文名稱(chēng)
N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone
CAS
155742-64-6
分子式
C4H8ClN3O2
分子量
165.58
MOL 文件
155742-64-6.mol
更新日期
2026/05/21 09:49:23
155742-64-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿瑞匹坦中間體阿瑞匹坦支鏈(直鏈)
2-(2-氯-1-亞氨乙基)肼甲酸甲酯
2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯
2-(2-氯-1-亞氨基乙基)肼羧酸甲酯
甲基 2-(2-氯-1-亞胺乙基)-肼羧酸酯
2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯(阿瑞匹坦中間體)
2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯(阿瑞匹坦中間體) 1G
英文別名
Aprepitant Stage-III (Impurity-D)N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone
N-carboMethoxy-2-chloroacetaMidohydrazone
(Z)-Methyl 2-(1-aMino-2-chloroethylidene)
N-(methoxycarbonyl)-2-chloroacetamidrazone
Methyl (Z)-2-chloro-1-hydrazino ethylidenecarbamate
Methyl 2-(2-chloro-1-iMinoethyl)hydrazinecarboxylate
2-(2-Chloro-1-iminoethyl)hydrazinecarboxylic Acid Methyl Ester
Hydrazinecarboxylicacid, 2-(2-chloro-1-iMinoethyl)-, Methyl ester
N'-(2-Chloro-1-iMino-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid Methyl ester
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>125°C (dec.)
密度1.43
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于氯仿（輕微、加熱、超聲處理）、DMSO（輕微）、甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)7.62±0.43(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡米色至淺米色
InChIInChI=1S/C4H8ClN3O2/c1-10-4(9)8-7-3(6)2-5/h2H2,1H3,(H2,6,7)(H,8,9)
InChIKeyJAIGTTPBXVVFPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN(C(OC)=O)NC(=N)CCl
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯是合成阿瑞匹坦的過(guò)程中非常重要的中間體。
阿瑞匹坦(英文名aprepitant)，是美國(guó)FDA于2003年批準(zhǔn)上市的第一個(gè)神經(jīng)激肽1(NK-1)受體阻滯劑，通過(guò)與NK-1受體(主要存在于中樞神經(jīng)系統(tǒng)及其外圍)結(jié)合來(lái)阻滯P物質(zhì)的作用。
制備
氮?dú)獗Ｗo(hù)下于1000ml三口瓶中依次加入氯乙腈50g（0.67mol），200ml甲醇，冷卻至0℃。將1g甲醇鈉溶于50ml甲醇中，慢慢滴加至反應(yīng)瓶中。滴加完畢，升至室溫?cái)嚢?0分鐘。加入1.06ml冰醋酸，然后向所得混合物中滴加39g(0.43mol)肼基甲酸甲酯的250ml甲醇溶液。滴加完畢，繼續(xù)攪拌30分鐘。減壓濃縮反應(yīng)液至近干，加入1000ml丙酮，室溫?cái)嚢璐驖{30min，過(guò)濾，得淡黃色固體，固體50℃鼓風(fēng)干燥，得到70.1g2-(2-氯-1-亞乙基)酰肼甲酸甲酯，收率：93.1%，HPLC純度99.8%。