156-81-0
156-81-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,4-二氨基嘧啶
2,4-PYRIMIDINEDIAMINE
2,6-DIAMINOPYRIMIDINE
DAP
Pyrimidine,2,4-diamino-
Pyrimidine-2,4-diamine
3-Morpholinosydnoneimine HCl
pyrimidine-2,4-diyldiamine
Diaminopyrimidine
2,4-Pyrimidinediamine (9CI)
2,4-Diaminopyrimidine (sulphate)
2,4-PYRIMIDINEDIAMINE 98+%
2,4-DIAMINOPYRIMIDINE 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
1004-01-9
73183-34-3
156-81-0
944401-61-0
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-2,4-diamine的合成: 在干燥的1L燒瓶中加入5-溴嘧啶-2,4-二胺(30.0g, 158.7mmol)、乙酸鉀(45.8g, 466.7mmol)、聯(lián)硼酸頻那醇酯(51.16g, 202.2mmol)和二惡烷(500mL)。通過溶液鼓泡氬氣15分鐘后，加入1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵氯化鈀(II)(2.53g, 3.11mmol)。在氬氣保護下，將反應(yīng)混合物于115℃油浴中回流16小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過濾除去固體無機物，并用乙酸乙酯(1L)洗滌。有機濾液經(jīng)真空濃縮后，向所得固體中加入二氯甲烷(1L)。超聲處理后，過濾收集固體，此固體為脫溴產(chǎn)物2,4-二氨基嘧啶。將含有目標(biāo)硼酸酯的濾液真空濃縮，向殘余物中加入乙醚(100mL)。超聲處理后過濾，并用額外乙醚(50mL)洗滌，所得固體在高真空下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物2,4-二氨基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯(10.13g, 27%收率)。經(jīng)1H NMR分析，該物質(zhì)為2,4-二氨基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯與2,4-二氨基嘧啶副產(chǎn)物的4:1混合物。該混合物無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)Suzuki反應(yīng)。LCMS(m/z): 155(硼酸的MH+，源自LC上的原位產(chǎn)物水解); 1H NMR(CDCl3 + CD3OD): δ8.16(s, 1H), 1.34(s, 12H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/98058, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
[2] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 10, p. 774 - 779
[4] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
常見問題列表
知名試劑公司產(chǎn)品信息
2,4-Diaminopyrimidine, 97%(156-81-0)