15667-21-7
中文名稱
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯
英文名稱
D-ERYTHRONOLACTONE
CAS
15667-21-7
分子式
C4H6O4
MDL 編號
MFCD00077763
分子量
118.09
MOL 文件
15667-21-7.mol
更新日期
2026/06/29 12:05:34
15667-21-7 結構式
基本信息
中文別名
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯D-赤酮酸內(nèi)酯
英文別名
(2R,3R)-BUTANE-2,3,4-TRIOL-1,4 LACTONE(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE
(3R,4R)-DIHYDROXYDIHYDRO-2(3H)-FURANONE
(3R)-CIS-4,5-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE
(3R-CIS) (-)-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE
D-ERYTHRONIC ACID GAMMA-LACTONE
D-ERYTHRONIC GAMMA-LACTONE
D-ERYTHRONO-1,4-LACTONE
D-ERYTHRONOLACTONE
(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE 99.5+%
d-erythronic acid γ-lactone
2(3H)-Furanone, dihydro-3,4-dihydroxy-, (3R,4R)-
D-Erythronolactone, (3R-cis) (-)-Dihydro-3,4-dihydroxy-2(3H)-furanone
(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE, 99+%
所屬類別
化學試劑：內(nèi)酯類化合物物理化學性質
熔點100-102 °C(lit.)
沸點140.59°C (rough estimate)
密度1.0887 (rough estimate)
折射率-71 ° (C=1, H2O)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.34±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 71°, c = 1 in H2O
BRN81073
InChI1S/C4H6O4/c5-2-1-8-4(7)3(2)6/h2-3,5-6H,1H2/t2-,3-/m1/s1
InChIKeySGMJBNSHAZVGMC-PWNYCUMCSA-N
SMILESO[C@@H]1COC(=O)[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫15667-21-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
50-81-7
15667-21-7
以異抗壞血酸（17.6 g，0.1 mol）為原料，將其溶解于250 mL水中，并將溶液冷卻至0~6℃。在攪拌條件下，向反應燒瓶中分批加入無水碳酸鈉粉末（21.2 g，0.2 mol）。加料完畢后，緩慢滴加30%過氧化氫溶液（22 mL），反應過程中內(nèi)部溫度由6℃升至19℃。隨后，將反應混合物置于冰浴中繼續(xù)攪拌5分鐘，此時內(nèi)部溫度升至27℃。將反應液加熱至42℃，并維持此溫度攪拌30分鐘。向反應混合物中加入鋅粉（1.0 g，0.015 mol），隨后用過量的過氧化氫淬滅反應，直至碘化鉀淀粉試紙檢測為陰性。用6N鹽酸調(diào)節(jié)反應液pH至1.0。在50℃下減壓濃縮反應液至小體積，以析出白色固體。用乙酸乙酯（150 mL×3）進行萃取，合并有機相并濃縮至200 mL（10-15體積）。將濃縮液冷卻至15~25℃，攪拌5至8小時，促使大量白色固體沉淀。最后，經(jīng)過濾、干燥，得到8.26 g（3R,4R）-3,4-二羥基二氫呋喃-2(3H)-酮，產(chǎn)率為70%。
參考文獻：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 7, p. 1013 - 1016
[2] Patent: CN105503903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272; 0273