15936-10-4
15936-10-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,8-Naphthyridine, 2-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15936-09-1
15936-10-4
以1,8-萘啶-2(1H)-酮為原料合成2-氯-1,8-萘啶的一般步驟：向1,8-萘啶-2(1H)-酮（9.00 g，61.6 mmol）中加入磷酰氯（86 mL，924 mmol），將反應(yīng)混合物加熱至100°C并維持1小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，通過蒸發(fā)去除過量的三氯氧化磷。將殘余物溶解于二氯甲烷（100 mL）中，緩慢加入飽和碳酸氫鈉溶液進(jìn)行堿化處理。分離有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后蒸發(fā)溶劑，得到目標(biāo)化合物2-氯-1,8-萘啶，為白色固體（7 g，產(chǎn)率70%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.50（1H，d，J=8.4 Hz），7.52（1H，dd，J=8.1 Hz和4.3 Hz），8.16（1H，d，J=8.4 Hz），8.22（1H，dd，J=8.1 Hz和2.0 Hz），9.12（1H，dd，J=4.3 Hz和2.0 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 8, p. 2996 - 3003
[2] Patent: WO2005/47279, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Patent: WO2016/130968, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 161
常見問題列表
2-氯-1,8-萘啶在新型抗生素類藥物及治療心血管類疾病的藥物分子設(shè)計(jì)中表現(xiàn)出了很好的活性，是未來新藥研發(fā)的一個(gè)重要突破點(diǎn)。