15937-07-2
中文名稱
5,6-二甲氧基吲哚啉
英文名稱
5,6-DiMethoxyindoline
CAS
15937-07-2
分子式
C10H13NO2
分子量
179.22
MOL 文件
15937-07-2.mol
更新日期
2026/04/08 11:52:28
15937-07-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,6-二甲氧基吲哚啉2,3-二氫-5,6-二甲氧基-1H-吲哚
英文別名
5,6-DiMethoxyindoline5,6-diMethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
2,3-dihydro-5,6-diMethoxy-1H-Indole
1H-INDOLE, 2,3-DIHYDRO-5,6-DIMETHOXY
6-broMo-7-MethyliMidazo[1,2-b]pyridazine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質(zhì)
熔點105℃ (benzene )
沸點301.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)5.72±0.20(Predicted)
制備方法
方法1
63375-81-5
15937-07-2
以2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺鹽酸鹽為原料合成5,6-二甲氧基吲哚啉的一般步驟如下：在氮氣保護下，向密封的圓底燒瓶中加入碘化亞銅(CuI, 0.11 g, 0.55 mmol)、L-脯氨酸(0.13 g, 1.1 mmol)和碳酸鉀(K2CO3, 1.62 g, 11.1 mmol)。將體系抽真空并用氮氣回填，重復(fù)此過程兩次。隨后，加入2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺(1.45 g, 5.5 mmol)的二甲基亞砜(DMSO, 5.5 mL)溶液，于70℃下在氮氣氛圍中攪拌反應(yīng)45小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水(100 mL)，并用氯仿(CHCl3, 3×100 mL)萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥，濃縮后通過短程色譜柱純化，洗脫劑為氯仿/甲醇(60:1)，得到目標產(chǎn)物5,6-二甲氧基吲哚啉(0.36 g, 產(chǎn)率36%)，為淺棕色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(CDCl3)表征：δ 6.76 (s, 1H), 6.35 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.54 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 8.4 Hz, 2H)。所得數(shù)據(jù)與通過其他方法制備的化合物光譜數(shù)據(jù)一致。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 6, p. 1852 - 1859