21857-45-4
中文名稱
5-甲氧基吲哚啉
英文名稱
5-Methoxy-2,3-dihydroindoline
CAS
21857-45-4
分子式
C9H11NO
MDL 編號
MFCD07368037
分子量
149.19
MOL 文件
21857-45-4.mol
更新日期
2025/06/20 05:56:00
21857-45-4 結構式
基本信息
中文別名
5—甲氧基吲哚啉 英文別名
1H-INDOLE, 2,3-DIHYDRO-5-METHOXY-5-METHOXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
5-METHOXY-2,3-DIHYDROINDOLINE
5-METHOXYLINDOLINE
5-Methoxyindoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質
沸點282.6±29.0 °C(Predicted)
密度1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(pKa)6.07±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to brown Liquid
InChI1S/C9H11NO/c1-11-8-2-3-9-7(6-8)4-5-10-9/h2-3,6,10H,4-5H2,1H3
InChIKeyYYDYAQAVAHKFJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOc1ccc2NCCc2c1
安全數據
警示詞警告
危險性描述H335-H319-H315
危險品標志T
危險類別碼25
安全說明45
WGK GermanyWGK 3
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 3 Oral
制備方法
方法1
1006-94-6
21857-45-4
在25℃條件下，將5-甲氧基吲哚（1.5 g，10.2 mmol）溶于乙酸（20 mL）中，隨后分批加入氰基硼氫化鈉（0.77 g，12.2 mmol）。反應持續(xù)1小時后，用20%氫氧化鈉溶液調節(jié)反應液pH至9~10進行中和。反應混合物用乙酸乙酯（50 mL）萃取，分離有機相并用無水硫酸鈉干燥。干燥后的有機相經過濾，濾液經旋轉蒸發(fā)濃縮。最后，通過柱色譜法（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，體積比10:1）純化，得到5-甲氧基吲哚啉，為棕色固體（1.46 g，收率95.9%）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 19, p. 5124 - 5127
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 63, p. 7052 - 7054
[3] Patent: CN105367474, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0194; 0195; 0196; 0197
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 4, p. 479 - 485
[5] Patent: EP1223170, 2002, A1