15965-57-8
15965-57-8 結構式
基本信息
2-氯-4-甲基-1H-苯并咪唑
2-氯-7-甲基-1H-苯并[D]咪唑
2-氯-4-甲基-(9CI)-1H-苯并咪唑
2-Chloro-7-methyl-1H-benzimidazole
2-CHLORO-4-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE
2-CHLORO-4-METHYL-1H-BENZOIMIDAZOLE
1H-Benzimidazole, 2-chloro-7-methyl-
2-Chloro-7-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole
2-Chloro-4-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole
1H-Benzimidazole,2-chloro-4-methyl-(9CI)
物理化學性質
制備方法
19190-68-2
15965-57-8
步驟A：2-氯-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑的合成 向4-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮（1.5 g，10 mmol）中加入三氯氧磷（POCl3，19 mL）。將反應混合物加熱至135℃，保持3小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并在真空下除去過量的三氯氧磷。小心地將殘余物用水稀釋，隨后用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液緩慢中和至pH約為7-8。用乙酸乙酯（2×150 mL）萃取混合物，合并有機相。有機相用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產物。通過快速柱色譜法（Biotage系統(tǒng)）純化粗產物，得到2-氯-7-甲基-1H-苯并[d]咪唑（1.1 g，6.3 mmol，產率62%），為淺黃色粉末。質譜（LC/MS）保留時間（R.T.）= 2.61 min；[M+H]+ = 166.93。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/73407, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7188 - 7211
[3] Patent: US5273975, 1993, A
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 5010 - 5014
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1071 - 1074