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15992-10-6

中文名稱 2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺
英文名稱 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
CAS 15992-10-6
分子式 C12H14N2O2
分子量 218.25
MOL 文件 15992-10-6.mol
15992-10-6 結(jié)構(gòu)式 15992-10-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰胺
2-(2-甲基-5-甲氧基-3-吲哚基)乙酰胺
2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺
英文別名
2-(5-Methoxy-2-methyl-3-indolyl)acetamide
1H-Indole-3-acetamide,5-methoxy-2-methyl-
2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點147-150 °C
沸點496.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)16.29±0.40(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H317
防范說明P280

制備方法

方法1
吲哚美辛

53-86-1

2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺

15992-10-6

以2-(1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸為原料合成2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺的一般步驟:將2-(1-(4-氯苯甲?;?-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸(14.3g,40mmol)溶解于無水THF(100mL)中,冷卻至-10℃。在劇烈攪拌下,緩慢滴加N-甲基嗎啉(5mL,45mmol)。10分鐘后,緩慢滴加氯碳酸乙酯(4mL,42mmol),滴加過程持續(xù)30分鐘。隨后,加入NH4OH(100mL),將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時。在攪拌下,緩慢加入4mol/L的NaOH溶液(200mL)直至固體完全溶解。將反應(yīng)混合物進行分配,水層用CH2Cl2(3×200mL)萃取。合并有機層,用鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,真空濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用水洗滌,得到白色固體2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺(7.644g,收率88%)。產(chǎn)物熔點為153-155℃。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.20(d,J=8.61Hz,1H),6.91(d,J=1.96Hz,1H),6.81(dd,J=2.35Hz,8.61Hz,1H),5.66(s,1H),5.39(s,1H),3.84(s,3H),3.64(s,2H),2.39(s,3H)。ESI-MS m/z:219.1 [M+H]+。

參考文獻:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4540 - 4542

[2] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 10, p. 1025 - 1032

[3] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 9, p. 1164 - 1170

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