16188-55-9
中文名稱
4-甲硫基苯乙酸
英文名稱
4-Methylthiophenylacetic acid
CAS
16188-55-9
分子式
C9H10O2S
MDL 編號
MFCD00192325
分子量
182.24
MOL 文件
16188-55-9.mol
更新日期
2026/05/28 12:18:25
16188-55-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲硫基苯乙酸對甲硫基苯乙酸
對甲硫基苯乙酸或4-甲硫基苯乙酸
4-(甲硫基)苯乙酸
對甲硫基苯乙
4-(甲硫基)苯醋酸,97%
英文別名
4-(METHYLTHIO)PHENYLACETIC ACIDRARECHEM AL BO 0923
(4-METHYLSULFANYL-PHENYL)-ACETIC ACID
2-(4-(methylthio)phenyl)acetic acid
4-(Methylthio)benzeneacetic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點97-98 °C(lit.)
沸點337.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.34±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到橙色
InChIInChI=1S/C9H10O2S/c1-12-8-4-2-7(3-5-8)6-9(10)11/h2-5H,6H2,1H3,(H,10,11)
InChIKeyAHMLFHMRRBJCRM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(O)=O)=CC=C(SC)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫16188-55-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
海關(guān)編碼29309099
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見問題列表
應(yīng)用
甲硫基苯乙酸為制備依托考昔關(guān)鍵中間體。傳統(tǒng)的方法是采用4-甲硫基苯乙酮通過Willgerodt-kindler重排后水解制備到4-甲硫基苯乙酸。在本化合物的制備中，Willgerodt-kindler重排反應(yīng)是通過升華硫，嗎啉為反應(yīng)試劑，制備到硫代酰胺中間體，在經(jīng)過水解得到4-甲硫基苯乙酸。合成方法
本制備方法是要目前工業(yè)上生產(chǎn)4-甲硫基苯乙酸存在的環(huán)境污染大的問題而提供一種新的合成路線。是以常用工業(yè)原料對鹵代苯乙酸以及衍生物為起始物料，和在亞銅離子催化下，生成4-甲硫基苯乙酸以及衍生物，在經(jīng)過后處理得到4-甲硫基苯乙酸。本制備4-甲硫基苯乙酸，其包含下列步驟：
（1）化合物4-鹵代苯乙酸及其衍生物和甲硫醇鈉反應(yīng)后，經(jīng)過酸化，制備到4-甲硫基苯乙酸。R1基團(tuán)可以為羧基，酯基，氰基，酰胺等具有可能形成羧基的基團(tuán)。R2基團(tuán)為鹵素，優(yōu)選溴原子。
（2）本發(fā)明中必須使用催化劑，催化劑之一為亞銅離子，優(yōu)選溴化亞銅和氯化亞銅。
（3）本反應(yīng)另一種催化劑為DMF，DMF也可以為溶劑。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-甲硫基苯乙酸4-(Methylthio)phenylaceticacid,98%(16188-55-9)
Sigma Aldrich
16188-55-9(sigmaaldrich)