16188-57-1
中文名稱
2-碘-4-甲基苯酚
英文名稱
2-iodo-4-methylphenol
CAS
16188-57-1
分子式
C7H7IO
分子量
234.03
MOL 文件
16188-57-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
16188-57-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-碘-4-甲基苯酚 英文別名
2-Iodo-p-cresolp-Cresol, 2-iodo-
2-iodo-4-methylphenol
Phenol, 2-iodo-4-methyl-
所屬類別
有機原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點35°C
沸點241.17°C (rough estimate)
密度1.6840
折射率1.5331
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)8.82±0.18(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-White to Pale Yellow
穩(wěn)定性Stench
制備方法
方法1
95-84-1
16188-57-1
以鄰氨基對甲苯酚為原料合成2-碘-4-甲基苯酚的一般步驟：在50mL圓底燒瓶中加入水（10mL）和濃鹽酸（12M，2mL），隨后加入2-氨基-4-甲基苯酚（615mg，5.0mmol）。將混合物攪拌并利用外部冰浴冷卻至5℃。在劇烈攪拌下，緩慢滴加亞硝酸鈉（NaNO2，355mg，5.15mmol）的水（2mL）溶液，滴加完畢后繼續(xù)攪拌30分鐘。溶液變?yōu)樽厣砻髦氐}的形成。隨后，加入碘化鉀（KI，885mg，5.35mmol）的水（2mL）溶液，反應(yīng)混合物形成深棕色乳液，繼續(xù)攪拌45分鐘。將混合物緩慢加熱至40℃，此時可觀察到氣體逸出；然后將混合物回流1小時，之后迅速轉(zhuǎn)移至0℃的冰浴中冷卻。通過加入亞硫酸氫鈉溶液淬滅過量的碘，并用乙醚（Et2O，3×10mL）進行萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮去除溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-碘-4-甲基苯酚（28f），為紅色油狀物，產(chǎn)量947mg（產(chǎn)率81%），沸點76-78℃。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR和GC-MS表征確認(rèn)結(jié)構(gòu)。
參考文獻：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 24, p. 4940 - 4948