162102-79-6
中文名稱
4-溴-2.6-二甲酸甲酯吡啶
英文名稱
Dimethyl 2-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
CAS
162102-79-6
分子式
C9H8BrNO4
分子量
274.07
MOL 文件
162102-79-6.mol
更新日期
2026/02/25 16:21:21
162102-79-6 結構式
基本信息
中文別名
4-溴吡啶-2,6-二甲酸甲酯4-溴-2,6-吡啶二甲酸二甲酯
4-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯
英文別名
dimethyl 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylateDimethyl 4-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
Dimethyl 2-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
2,6-diMethyl 4-broMopyridine-2,6-dicarboxylate
4-BroMo-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diMethyl este
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-bromo-, 2,6-dimethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學性質
熔點176 °C
沸點369.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.569±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.40±0.10(Predicted)
外觀White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8BrNO4/c1-14-8(12)6-3-5(10)4-7(11-6)9(13)15-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyWYROXHCDUWIUMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(C(OC)=O)=CC(Br)=C1
制備方法
方法1
138-60-3
162102-79-6
以4-氧代-1,4-二氫-2,6-吡啶二甲酸為原料合成4-溴-2,6-二甲酸甲酯吡啶的一般步驟如下：化合物1的制備采用文獻[29]的改進方法。將三芐酸一水合物（2.20 g，10.9 mmol）和五溴化磷（23.4 g，54.3 mmol，5當量）在氮氣保護下加熱至90℃，維持反應2小時。反應完成后，將深紅色熔融物冷卻至室溫，加入氯仿（25 mL）溶解。過濾反應混合物，濾液在冰?。?℃）中冷卻，緩慢加入甲醇（90 mL）以促進結晶。通過刮擦誘導結晶，所得結晶固體經真空過濾收集，并在真空下干燥，得到化合物1，為白色結晶固體（2.82 g，收率86%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.45（s，2H），4.02（s，6H）。
參考文獻：
[1] Journal of Inorganic Biochemistry, 2016, vol. 162, p. 253 - 262
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 3, p. 442 - 445
[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 80, p. 10025 - 10027
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 68, p. 9665 - 9668
[5] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 16, p. 5229 - 5239