16234-14-3

16234-40-5

以2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶為原料合成4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步驟：在玻璃管中，將2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶（800 mg，3.90 mmol）懸浮于甲醇（10 mL）中，并將懸浮液冷卻至-60至-70℃。向冷卻的懸浮液中通入氨氣。密封玻璃管后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，直至形成澄清溶液。隨后，蒸發(fā)除去溶劑，所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法進(jìn)行純化，依次使用9:1的己烷/乙酸乙酯和8:2的己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，最終得到4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶，為灰白色固體（575 mg，3.10 mmol，收率80%）。薄層色譜（TLC）分析顯示Rf值為0.2（展開劑為3:1的己烷/乙酸乙酯）。該化合物的熔點(diǎn)為272.3-274.2℃。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.73（d，1H，J = 5.0 Hz），8.38（br s，2H，NH2），8.60（d，1H，J = 5.5 Hz）。核磁共振碳譜（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 114.2，124.7，136.6，157.7，160.6，162.4?？焖僭愚Z擊質(zhì)譜（FAB-MS）分析顯示，分子離子峰[M + H]+的計(jì)算值為185.9887，實(shí)測(cè)值為185.9895（35Cl）和187.9861（37Cl），與分子式C6H4ClN3S相符。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2113 - 2122