162536-40-5
162536-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羥基-4-苯基丁烷
叔丁基((2S,3R)-4-氯-3-羥基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸酯
(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-1–氯-2-羥基-4-苯基丁烷
tert-butyl N-[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
(2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
(2R,3S)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
(2R,3S)-1-Chloro-2-hydroxy-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenylbutane
N-[(1S,2R)-3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
102123-74-0
165727-45-7
162536-40-5
以 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮為起始原料，通過釕催化的不對稱氫化反應(yīng)合成 (1S,2S)-(1-芐基-3-氯-2-羥基丙基)氨基甲酸叔丁酯和 (2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羥基-4-苯基丁烷。實驗采用不同的釕配體進(jìn)行催化，反應(yīng)條件如下：底物1 mmol，底物與催化劑的比例(S/C)為100:1，溶劑為4 mL甲醇，反應(yīng)時間20小時（未優(yōu)化）。反應(yīng)溫度及壓力根據(jù)催化劑類型調(diào)整，具體結(jié)果如表1所示。Entry 1使用Ru(S-Xyl-P-Phos)(acac)作為催化劑，在50°C和1 bar壓力下反應(yīng)，轉(zhuǎn)化率為51%，主要產(chǎn)物為 (2R,3S)-構(gòu)型，對映體過量(de)為82%。Entry 2采用Ru(SP-Phos)Cl2(dmf)作為催化劑，在65°C和20 bar壓力下反應(yīng)，轉(zhuǎn)化率為89%，主要產(chǎn)物同樣為 (2R,3S)-構(gòu)型，對映體過量(de)為79%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1758 - 1768
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[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7344 - 7347
[4] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394
[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394