501-52-0

1643-29-4

以氫化肉桂酸為原料合成3-(4-碘苯基)丙酸的一般步驟如下： 1. 中間體1的制備：在250 mL燒瓶中加入H2SO4（1.25 mL）、水（12.5 mL）和AcOH（25 mL）的混合物。隨后加入3-苯基丙酸（3.00 g，20.0 mmol）、碘（1.40 g，5.5 mmol）和KIO3（0.98 g，4.6 mmol）。 2. 將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，并分次加入碘（1.40 g，5.5 mmol）的AcOH（25 mL）溶液，每次加入5 mL。反應過程中，溶液顏色由紫色逐漸變?yōu)槌壬?3. 反應進行3小時后，當顏色不再發(fā)生變化時，將反應混合物冷卻至室溫，隨后用1M NaHSO3溶液淬滅反應。 4. 向反應混合物中加入水，并用EtOAc進行萃取。合并有機相，用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后，真空濃縮。 5. 將含有少量起始原料和副產(chǎn)物的粗產(chǎn)物（4.15 g，收率75%）通過石油醚重結晶，得到純白色結晶產(chǎn)物1.83 g（收率33%）。 Rf值：0.10（EtOAc:己烷，1:4）； 1H NMR（CDCl3）δ 7.62-7.59（m，2H），6.97-6.95（m，2H），2.92-2.87（t，2H，J = 7.5 Hz），2.68-2.63（t，2H，J = 7.5 Hz）； 13C NMR（CDCl3）δ 178.5，139.7，137.6，130.4，91.6，35.2，30.0。

參考文獻：

[1] Patent: WO2010/12650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38

[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 10, p. 2278 - 2288

[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 47, p. 17500 - 17521

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 27, p. 5919 - 5924

[5] Patent: WO2016/201125, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19