166104-19-4
中文名稱
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文名稱
TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE
CAS
166104-19-4
分子式
C13H14N2O4
分子量
262.26
MOL 文件
166104-19-4.mol
更新日期
2025/04/16 13:52:37
166104-19-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-5-硝基吲哚5-硝基吲哚-1-羧酸叔丁酯
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文別名
1-BOC-5-nitro indole1-Boc-5-nitro-1H-indole
tert-Butyl 5-nitroindole-1-carboxylate
TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE
5-nitro-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
5-Nitro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-nitro-, 1,1-diMethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)115℃
儲存條件2-8°C
形態(tài)solid
InChI1S/C13H14N2O4/c1-13(2,3)19-12(16)14-7-6-9-8-10(15(17)18)4-5-11(9)14/h4-8H,1-3H3
InChIKeyGSHXPDVMVVLYLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=[N+](C1=CC=C(N(C=C2)C(OC(C)(C)C)=O)C2=C1)[O-]
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK GermanyWGK 3
存儲類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral
制備方法
方法1
24424-99-5
6146-52-7
166104-19-4
以5-硝基-1H-吲哚（325 mg，2.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（524 mg，2.4 mmol）為原料，在二氯甲烷（6 mL）中于0℃下攪拌5分鐘。隨后，加入催化量的4-二甲基氨基吡啶（3 mg，0.025 mmol），并在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，加入水（2 mL）淬滅反應(yīng)，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有機(jī)相，依次用水（20 mL）和飽和鹽水（15 mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到灰色固體產(chǎn)物5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯（526 mg，收率100%），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6273 - 6277
[2] Patent: CN104311541, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0162; 0163
[3] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
[4] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[5] Patent: US2009/247568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36