166170-15-6
中文名稱
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
英文名稱
(R)-N-BOC-2-methylproline
CAS
166170-15-6
分子式
C11H19NO4
分子量
229.27
MOL 文件
166170-15-6.mol
更新日期
2026/05/21 12:54:48
166170-15-6 結構式
基本信息
中文別名
N-BOC-2-甲基-D-脯氨酸(R)-N-BOC-2-甲基脯氨酸
1-BOC-(R)-2-甲基-D-脯氨酸
(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸1-叔丁酯
1-叔丁氧羰基-(R)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
(R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-叔丁酯
(2R)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
(2R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-叔丁酯
(2R)-2-甲基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
英文別名
EOS-61195Boc-α-Me-D-Pro-OH
Boc-a-Me-D-Pro-OH
Boc-α-Me-D-Pro-OH
Boc-alpha-Me-D-Pro-OH
1-Boc-2-Methyl-D-proline
N-Boc-2-methyl-D-proline
(R)-N-BOC-2-methylproline
(R)-N-BOC-Α-METHYLPROLINE
(R)-1-Boc-2-Methyl-proline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羧酸類物理化學性質
熔點127-129℃
沸點337.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.160
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.20±0.20(Predicted)
外觀Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C11H19NO4/c1-10(2,3)16-9(15)12-7-5-6-11(12,4)8(13)14/h5-7H2,1-4H3,(H,13,14)/t11-/m1/s1
InChIKeyYQXRKJHVAUKXRN-LLVKDONJSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@]1(C)C(O)=O
制備方法
方法1
912445-03-5
166170-15-6
以化合物（CAS: 912445-03-5）為原料合成 (R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸的一般步驟： 步驟74D: (R)-2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯的合成 向壓力反應器中加入5%鈀碳催化劑（2.56g），并用氮氣吹掃反應器。隨后加入實施例74C產物（α60wt%乙酸異丙酯溶液，83.1g）和變性乙醇（335g）。用氫氣（40psig）對反應器加壓，進行氫解反應，同時控制反應溫度不超過40℃。反應完成后，過濾除去催化劑，得到測定產率為97%，對映體過量（ee）為93.9%的產物。 后處理步驟：在真空下蒸餾除去溶劑，并用乙酸異丙酯（240g）進行溶劑置換。隨后加入庚烷（200g）進行進一步置換，再加入額外的庚烷（500g）并將混合物加熱至回流直至所有固體完全溶解。將溶液冷卻至20℃后，過濾收集固體產物，用庚烷（80g）洗滌，干燥后得到54.8g實施例74D產物，產率為88%。 產物表征：1H NMR（400MHz，CDCl3，旋轉異構體混合物）δ ppm 1.42（s）和1.47（s），（9H）; 1.52（s）和1.61（s）（2H）; 1.73-2.05（m，3H）; 2.19-2.38（m）和2.46-2.67（m）（1H）; 3.26-3.71（m，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2006/229289, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30