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166272-81-7

中文名稱 3-羥基-4-氯苯甲酸甲酯
英文名稱 4-CHLORO-3-HYDROXY-BENZOIC ACID METHYL ESTER
CAS 166272-81-7
分子式 C8H7ClO3
分子量 186.59
MOL 文件 166272-81-7.mol
更新日期 2023/10/12 17:03:17
166272-81-7 結(jié)構(gòu)式 166272-81-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氯-3-羥基苯甲酸甲酯
3-羥基-4-氯苯甲酸甲酯
英文別名
4-CHLORO-3-HYDROXY-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, methyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)100-101 °C
沸點(diǎn)288.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)7.68±0.10(Predicted)
外觀Light brown to brown Solid

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2918290090

制備方法

方法1
甲醇

67-56-1

4-氯-3-羥基苯甲酸

34113-69-4

3-羥基-4-氯苯甲酸甲酯

166272-81-7

以甲醇和4-氯-3-羥基苯甲酸為原料合成3-羥基-4-氯苯甲酸甲酯的一般步驟如下:將亞硫酰氯(6g)緩慢滴加到4-氯-3-羥基苯甲酸(4.4g,25.50mmol)的甲醇(100mL)溶液中。將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液在減壓下濃縮以去除溶劑。向濃縮后的殘留物中加入正己烷(50mL)進(jìn)行稀釋。通過過濾收集析出的固體產(chǎn)物,并在減壓條件下于烘箱中干燥,得到3-羥基-4-氯苯甲酸甲酯,為淺黃色固體(4g,收率84%)。產(chǎn)物經(jīng)LC/MS(電噴霧離子化,m/z)分析:[M+H]+ 187.0。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.69(s,1H,OH),7.55(d,J=2.10Hz,1H,ArH),7.49(d,J=8.40Hz,1H,ArH),7.36-7.40(m,1H,ArH),3.83-3.85(d,J=8.40Hz,3H,OCH3)。

參考文獻(xiàn):

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 11, p. 2365 - 2369

[2] Patent: WO2014/66795, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3141 - 3147

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 9, p. 3290 - 3312

[5] Patent: EP2048140, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25

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