16634-88-1
16634-88-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3-硝基鄰羥芐基醛
5-溴-3-硝基水楊醛,97%
鄰羥芐基醛,5-溴-3-硝基-
苯甲醛,5-溴-2-羥基-3-硝基-
5-Bromo-3-nitrosalycylaldehyde
Salicylaldehyde, 5-bromo-3-nitro-
5-BROMO-3-NITROSALICYLALDEHYDE 97
2-Hydroxy-3-nitro-5-bromobenzaldehyde
benzaldehyde, 5-bromo-2-hydroxy-3-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
1761-61-1
16634-88-1
以5-溴-2-羥基苯甲醛（1）為原料，通過硝化反應(yīng)合成5-溴-2-羥基-3-硝基苯甲醛（2）的一般步驟如下： 步驟1a：將1.0摩爾5-溴-2-羥基苯甲醛（1）溶解于3.75升98%的乙酸中，加熱至約60℃。在約1小時內(nèi)緩慢加入1.5摩爾濃硝酸（137克，97毫升）。加完后，在65℃下繼續(xù)攪拌10分鐘。隨后將反應(yīng)液冷卻至45℃，加入4升水使產(chǎn)物沉淀。攪拌至少3小時后，過濾收集產(chǎn)物，并用水洗滌直至母液的pH值約為6。通過離心盡可能多地去除水分。 步驟1b：將粗產(chǎn)物溶于800毫升丙酮中，在回流和攪拌下進行溶解。通過蒸餾除去400毫升丙酮。冷卻至20℃后，繼續(xù)攪拌3小時。過濾收集沉淀物，用石油醚（沸點40-65℃）洗滌。將固體在40℃的空氣流中干燥過夜。 步驟1c：將粗產(chǎn)物（2）從丙酮中重結(jié)晶，得到純度為98%的終產(chǎn)物，如NMR分析所示。5-溴-2-羥基苯甲醛（1）的特征化學(xué)位移為δ 9.84 ppm；5-溴-2-羥基-3-硝基苯甲醛（2）的特征化學(xué)位移為δ 10.4 ppm。該步驟的總收率約為60%（基于粗產(chǎn)物）。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 35, p. 6460 - 6469
[2] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 46, p. 9239 - 9247
[3] Patent: WO2015/42397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000244
[4] Patent: WO2005/92340, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Patent: WO2005/92339, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17