1668-19-5
中文名稱(chēng)
多慮平
英文名稱(chēng)
DOXEPIN
CAS
1668-19-5
分子式
C19H21NO
分子量
279.38
MOL 文件
1668-19-5.mol
更新日期
2024/08/02 09:10:49
1668-19-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
多慮平多塞平
3-二苯并[B,E]庚-11(6H)-亞基-,N-二甲基-1-丙胺
3-二苯并[B,E]噁庚-11(6H)-亞基-,N-二甲基-1-丙胺
英文別名
Aponalp3693a
Curatin
Docepin
P-3693A
Doxepine
Quitaxon
NSC-108160
11-(3-(dimethylamino)propylidene)-6h-dibenz(b,e)0xepine
3-Dibenz[b,e]oxepin-(6H)-ylidene-N,N-dimethyl-1-propanamine
所屬類(lèi)別
原料藥：抗抑郁、躁狂藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀順式和反式異構(gòu)物的混合物為油狀液體，沸點(diǎn)260-270℃（2.66×10-2kPa），154-157℃（3.99×10-3kPa）。其鹽酸鹽（[1229-29-4]），熔點(diǎn)188-189℃。
熔點(diǎn)187-189°C
沸點(diǎn)bp0.03 154-157°; bp0.2 260-270°
密度1.0594 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT
酸度系數(shù)(pKa)9.40±0.28(Predicted)
水溶解性31.57mg/L(25 ºC)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Doxepin (1668-19-5)
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼25
安全說(shuō)明36/37/39-45
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1668-19-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 26, 16 i.v.; 79, 182 i.p.; 135, 147 orally (Ribbentrop, Schaumann)
制備方法
方法1
三苯膦和1，3-二溴丙烷反應(yīng)制得3-溴丙基溴化三苯膦，繼續(xù)與無(wú)水二甲胺反應(yīng)，得到3-二甲氨基丙基溴化苯三膦氫酸鹽，再與6，11-二氫二苯并[b，e]噁庚-11-酮反應(yīng)，得到多慮平。中間體6，11-二氫二苯并[b，e]噁庚-11-酮的合成方法可參見(jiàn)Belg.pat，641498。常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
多塞平(Doxepin Hydrochloride)是用于治療抑郁癥及焦慮性神經(jīng)癥的藥，其作用在于抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)對(duì)5?羥色胺及去甲腎上腺素的再攝取，從而使突觸間隙中這二種神經(jīng)遞質(zhì)濃度增高而發(fā)揮抗抑郁作用，也具有抗焦慮和鎮(zhèn)靜作用。
制備方法
在2升的反應(yīng)器中加入0.8升的無(wú)水四氫呋喃和143g的鎂粉，500g的環(huán)酮原料和895g的3?氯丙基?叔丁基醚，將0.4升的無(wú)水乙醚分半小時(shí)滴加到反應(yīng)器中，保持體系微沸狀態(tài)，滴加完畢向體系中通入氬氣，繼續(xù)回流2h。反應(yīng)完畢將體系冷卻后倒入飽和氯化銨溶液中，加乙酸乙酯萃取三次，用無(wú)水硫酸鈉干燥5h，得到的粗產(chǎn)品用石油醚重結(jié)晶得到產(chǎn)品698g,HPLC純度分析>99%，收率90%。
