58-27-5
中文名稱
甲萘醌
英文名稱
Menadione
CAS
58-27-5
EINECS 編號
200-372-6
分子式
C11H8O2
MDL 編號
MFCD00001681
分子量
172.18
MOL 文件
58-27-5.mol
更新日期
2026/07/16 12:26:02
58-27-5 結構式
基本信息
中文別名
2-甲基-1,4-萘醌2-甲萘醌
β-甲萘醌
維生素K3
2-甲基-1,4萘二酮
2-甲基-1,4-萘酚喹酮
2-甲基-1,4-萘酚喹酮/甲萘醌/維生素K3
2甲基萘醌,維生素K3
甲奈醌
維生素K3 標準品
維生素 K3
維生素K3(水溶性)
1,2,3,4-四氫,2-甲基-1,4-二氧-2-萘磺酸鈉鹽三水合物,1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-METHYL-1,4-DIOXO-2-NAPH-THALENESULFONIC ACID SODIUM SALT TRIHYDRATE
甲萘醌亞硫酸氫鈉,MENADIONE SODIUM BISULFITE
2-甲基-1,4-萘醌酮/甲萘醌/維生素K3
英文別名
2-METHYL-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE-1,4-DIONE2-METHYL-1,4-NAPHTHAQUINONE
2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE
2-METHYLNAPHTHOQUINONE
MENADIONE
MENAPHTHON
MENAPHTHONE
THYLOQUINONE
VITAMIN K
VITAMIN K2(0)
VITAMIN K3
1,4-Dihydro-1,4-dioxo-2-methylnaphthalene
1,4-Naphthalenedione, 2-methyl-
1,4-Naphthalenedione,2-methyl-
1,4-Naphthoquinone, 2-methyl-
1,4-naphthoquinone,2-methyl-
2-Methyl-1,4-naftochinon
2-Methyl-1,4-naphthalendione
2-Methyl-1,4-Naphthalenedione
2-Methyl-1,4-naphthochinon
所屬類別
原料藥：維生素C類藥 所屬類別一
生物化學品: 生化試劑: 輔酶和維生素 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補劑）: 維生素 所屬類別三
飼料添加劑: 維生素添加劑物理化學性質
外觀性狀白色結晶或結晶性粉末，幾乎無臭，有吸濕性，遇光變色。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。
熔點105-107 °C(lit.)
沸點262.49°C (rough estimate)
密度1.1153 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度oil: soluble
形態(tài)crystalline
顏色yellow
氣味 (Odor)輕微氣味
生物來源synthetic (organic)
水溶解性INSOLUBLE
敏感性感光
Merck14,5831
BRN1908453
Henry's Law Constant3.2×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的?？赡軐饷舾?。與強氧化劑不相容。
主要應用pharmaceutical (small molecule)
化妝品成分功效FRAGRANCE
InChI1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
InChIKeyMJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=CC(=O)c2ccccc2C1=O
LogP2.200
NIST化學物質信息Menadione(58-27-5)
EPA化學物質信息Menadione (58-27-5)
安全數據
警示詞危險
危險品標志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38-R43
WGK Germany3
RTECS號QL9100000
F8
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
危險等級IRRITANT
海關編碼29147000
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
毒性LD50 orally in mice: ~0.5 g/kg (Molitor, Robinson)
應用領域
用途一
飼料添加劑原料，主要能促進畜禽肝臟合成凝血酶原，并促進血漿凝血因子在肝臟內合成用途二
生化研究，臨床藥物屬脂溶性維生素，臨床作為止血藥。用途三
維生素K3主要用作禽類飼料強化劑。用量1-5mg/kg。用途四
該品與亞硫酸氫鈉加成即得維生素K3。用途五
生化研究。該品與亞硫酸氫鈉加成即得維生素K3。參考質量標準二
GB7294—87▼
▲
含量(以C11H9O5SNa·3H2O計)/%
60.0～75.0
亞硫酸氫鈉含量/%
28.0～42.0
溶液色澤
淺于黃綠色標準比色液4號
水分/%
7.0～13.0
重金屬(Pb)/%
≤0.002
砷鹽(As)/%
≤0.005
參考質量標準一
含量≥94%，磺酸甲萘醌合格。制備方法
方法一
以鄰甲基萘醌為原料，經冰醋酸和鉻酐氧化后在乙醇中與亞硫酸氫鈉加成而得。方法二
2-甲基萘經鉻酐氧化，再與亞硫酸氫鈉反應制得。方法三
有兩種生產工藝。1.甲基萘用鉻酐氧化而得。將2-甲基萘溶解于冰醋酸中，攪拌冷卻到40℃以下，緩緩加入鉻酐與等量水的混和液，使溫度維持在35-40℃。加畢，在40℃保溫0.5h，升溫到70℃保溫45min，再升溫到85℃保溫15min，將反應物傾入大量水中，不斷攪拌下沉淀出2-甲萘醌。過濾，濾餅反復用水洗，至水溶液無酸味，濾干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重鉻酸鈉、重鉻酸鉀氧化收率大致相同。2.由甲苯醌與丁二烯環(huán)合得到2-甲基萘氫醌，再經鉻酸氧化而得。將甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密閉靜置20h后，加熱使剩余的丁二烯逸出，繼續(xù)加熱至110℃左右回流3h，再減壓蒸餾回收冰醋酸約30%。然后冷卻至40℃以下，緩緩加入鉻酸與等量水的混合液，使溫度保持在65-70℃，加畢，在70-80保溫1h而生成甲萘醌。常見問題列表
簡介
維生素K3為白色或類白色結晶粉末，吸濕后結塊，易溶于水和熱乙醇，難溶于冰乙醇，不溶于苯和，水溶液PH4.7-7。常溫下穩(wěn)定，遇光易分解。維生素K3是一種促凝血藥，它可以用來治療由于維生素K的缺乏而引起的一些出血性的疾病，維生素K3又叫做甲萘醌，它能促進凝血酶原的形成，同時也具有利尿的作用，能夠降低血壓，有時候維生素K3被用來作為著色劑或者食品添加劑。
來源
維生素K3是由人工合成而來的。
生理功能與作用
維生素K3的具體功能與作用包括以下幾個方面：
一、促進血液凝固，維生素K3能夠使纖維蛋白酶原變成纖維蛋白。
二、參與能量代謝，維生素K3是構成細胞呼吸鏈的重要成分是體內氧化磷酸化的中間產物。
三、增加肌肉彈性，維生素K3能夠促進腸道蠕動，刺激消化腺的分泌，從而使消化道功能正常進行。
維生素K3也用于臨床，主要用來治療高血壓、呃逆、急性咽炎眼梗阻等。
食用禁忌
生活中也有很多食物不能與維生素K3一起食用。比如木耳，黑木耳能夠阻礙血液凝固，它與維生素K3的作用相反，還有兔肉、山楂，兔肉中的卵磷脂含量較高，抑制血小板的凝聚，因此，它會減弱維生素K3的功能。同樣，山楂具有活血的功效，也不能和維生素K3一起食用。
使用限量
GB 14880—94：嬰幼兒食品，420～750,v．g/kg。注意事項
使用維生素K3時注意事項：
1.可致惡心、嘔吐等胃腸道反應。
2.較大劑量可致新生兒、早產兒溶血性貧血、高膽紅素血癥及黃疸。在紅細胞6-磷酸葡萄糖脫氫酶缺乏癥病人可誘發(fā)急性溶血性貧血。
3.可致肝損害。嚴重肝病者慎用。
不良反應
維生素K3不良反應：
1、局部可見紅腫和疼痛。
2、較大劑量可致新生兒、早產兒溶血性貧血、高膽紅素血癥及黃疸。在紅細胞6-磷酸脫氫酶缺乏癥患者可誘發(fā)急性溶血性貧血。
3、大劑量使用可致肝損害。肝功不全患者可改用維生素K1。