16687-60-8
中文名稱
5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
英文名稱
5-(4-NITRO-PHENYL)-2H-TETRAZOLE
CAS
16687-60-8
分子式
C7H5N5O2
MDL 編號
MFCD00268795
分子量
191.15
MOL 文件
16687-60-8.mol
更新日期
2025/07/27 08:59:26
16687-60-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 英文別名
5-(4-NITROPHENYL)-1H-TETRAZOLE5-(4-NITRO-PHENYL)-2H-TETRAZOLE
5-(4-NITROPHENYL)TETRAZOLE
BUTTPARK 2\01-81
所屬類別
有機(jī)原料：重氮、偶氮或氧化偶氮化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)223°C (dec.)
沸點(diǎn)435.3±47.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
酸度系數(shù)(pKa)3.38±0.10(Predicted)
外觀Yellow to brown Solid
水溶解性Insoluble in water. Soluble in DMSO.
BRN192840
CAS 數(shù)據(jù)庫16687-60-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1
1129-37-9
16687-60-8
以4-硝基苯醛肟為原料合成5-(4-硝基苯基)-1H-四唑的一般步驟如下：將InCl3（3 mol%）加入到含有適量醛肟（1 mmol）和NaN3（1.5 mmol）的DMF（5 mL）攪拌溶液中。將反應(yīng)混合物加熱至120℃。反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），將混合物冷卻至室溫。依次加入H2O（5 mL）、2M HCl水溶液（10 mL）和EtOAc（10 mL），劇烈攪拌15分鐘。分離有機(jī)層，水層用EtOAc（3×15 mL）萃取。合并有機(jī)萃取液，用H2O洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾。減壓蒸發(fā)溶劑，粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法[洗脫劑：EtOAc-己烷（9:1）]純化。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2016, vol. 27, # 8, p. 1241 - 1244
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3706 - 3709
[3] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 6, p. 1293 - 1300
[4] Synlett, 2016, vol. 27, # 15, p. 2225 - 2228
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 5, p. 523 - 524