16687-61-9
16687-61-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-(4-氯苯基)-1H-四唑
5-(4-氯苯基)-1H-四唑 10G
5-(4-氯苯基)-1H-四唑, 98+%
SALOR-INT L307904-1EA
5-(p-Chlorophenyl)tetrazole
5-(p-Chlorophenyl)-1H-tetrazole
5-(4-CHLOROPHENYL)-1H-TETRAZOLE
5-(4-CHLORO-PHENYL)-2H-TETRAZOLE
2H-Tetrazole, 5-(4-chlorophenyl)-
1H-Tetrazole, 5-(4-chlorophenyl)-
5-(4-CHLOROPHENYL)-1H-TETRAZOLE, 98+%
5-(4-CHLOROPHENYL)-2H-1,2,3,4-TETRAAZOLE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
623-03-0
16687-61-9
通用方法：5-(4-氯苯基)-1H-四唑（2c）的合成步驟如下：將4-氯芐腈（1c，274 mg，2 mmol）、NaN3（260 mg，4 mmol）、Sc(OTf)3（197 mg，0.4 mmol）和8 mL的3:1異丙醇-水混合溶液加入30 mL Pyrex微波反應(yīng)管中，密封。將反應(yīng)管置于Milestone Start Synth微波反應(yīng)器中，在160°C下磁力攪拌加熱1小時。反應(yīng)進程通過薄層色譜（TLC）以醚-己烷（50:50）混合溶劑作為展開劑進行監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用20 mL飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋，并用215 mL乙酸乙酯萃取。水相在冰浴冷卻下，用濃鹽酸酸化至pH≤2，隨后用315 mL乙酸乙酯萃取沉淀。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，轉(zhuǎn)移至已稱重的圓底燒瓶中。有機相在40°C下減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，然后在高真空下進一步干燥。產(chǎn)物通過乙酸乙酯和己烷重結(jié)晶純化。所有試劑均未經(jīng)純化直接使用。核磁共振（NMR）譜在300 MHz（1H）和75 MHz（13C）的核磁共振儀上測定。1H NMR譜在二甲基亞砜（DMSO-d6）中測定，以DMSO（2.52 ppm）作為內(nèi)標；13C NMR譜在DMSO-d6中測定，以DMSO（40.5 ppm）作為內(nèi)標。紅外（IR）光譜通過傅里葉變換紅外（FTIR）分光光度計測定。固體產(chǎn)物的熔點通過熔點儀測定。5-(4-氯苯基)-1H-四唑（2c）為白色固體，IR（KBr壓片）νmax/cm-1：3385（寬峰），1645（中），1634（中）；1H NMR（DMSO-d6, δ）：11.60（寬峰，1H），8.07（d, J=8.28 Hz, 2H），7.70（d, J=8.25 Hz, 2H）；13C NMR（DMSO-d6, δ）：155.8（寬峰），136.9，130.6，129.7，124.1；熔點250-251°C。
參考文獻：
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2012, vol. 23, # 12, p. 2197 - 2203
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[4] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 4, p. 864 - 866
[5] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 3, p. 448 - 450