1680-73-5
1680-73-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯環(huán)己基-1-烯丙醛
2-氯環(huán)己基-1-烯甲醛
2-氯環(huán)己烷-1-烯-1-甲醛
2-氯-1-甲?；?1-環(huán)己烯
2-Chloro-1-formyl-1-cyclohexene
2-Chlorocyclohex-1-enecarbaldehyde
2-Chloro-1-cyclohexenecarboxaldehyde
2-Chlorocyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
2-Chloro-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
2-chlorocyclohex-1-enylcarboxaldehyd...
(2-chlorocyclohex-1-enyl)carboxaldehyde
1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
108-94-1
68-12-2
1680-73-5
在0℃條件下，向經(jīng)火焰干燥的圓底燒瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（74.5g，1019mmol）中緩慢滴加三氯化磷（125g，815mmol），同時保持攪拌。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并維持30分鐘，隨后再次冷卻至0℃。在此溫度下，緩慢滴加環(huán)己酮（50g，509mmol）。將反應(yīng)混合物升溫至室溫并攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物倒入冰水中，并用碳酸氫鈉溶液淬滅。中和后，用乙酸乙酯（100mL×3）進行萃取，依次用水和鹽水洗滌有機相。合并有機相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾，減壓濃縮，得到目標產(chǎn)物2-氯環(huán)己基-1-烯丙醛（160g，收率87%）。1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.74-1.75 (m, 2H), 1.76-1.78 (m, 2H), 2.24-2.27 (m, 2H), 2.53-2.59 (m, 2H), 7.25 (s, 1H)。
參考文獻：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2879 - 2882
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 1, p. 179 - 187
[4] Patent: WO2013/43553, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3734 - 3737