16800-67-2
中文名稱
N,O-1,3-二乙酰基吲哚
英文名稱
1,3-DIACETOXYINDOLE
CAS
16800-67-2
分子式
C12H11NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00022890
分子量
217.22
MOL 文件
16800-67-2.mol
更新日期
2026/05/25 11:26:29
16800-67-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N,O-1,3-二乙酰基吲哚 英文別名
1,3-DIACETOXYINDOLEACETIC ACID 1-ACETYL-1H-INDOL-3-YL ESTER
AKOS 92481
AKOS AU36-M367
INDOXYL 1,3-DIACETATE
N-ACETYL-3-ACETOXYINDOLE
N-ACETYLINDOL-3-YL ACETATE
1-acetyl-1h-indol-3-oacetate(ester)
1,3-Diacetylindoxyl, Indoxyl-1,3-diacetate
1-Acetyl-1H-indol-3-yl acetate
N,O-1,3-DIACETOXYINDOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)80 °C
沸點(diǎn)345.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
形態(tài)固體
顏色淺褐色
InChIInChI=1S/C12H11NO3/c1-8(14)13-7-12(16-9(2)15)10-5-3-4-6-11(10)13/h3-7H,1-2H3
InChIKeyDNVFBLDIZKYQPL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(N1C2=C(C=CC=C2)C(OC(C)=O)=C1)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)16800-67-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H319-H335-H315
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
REACH 注冊(cè)登記Active
海關(guān)編碼29339900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
N,O-1,3-二乙?；胚崾且环N有機(jī)中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備11-β-羥基類固醇脫氫酶的抑制劑。制備
2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中間體-32)的合成：向裝備有磁力攪拌器的500mL雙頸RB燒瓶，向K2CO3(83g，602mmol)在水(140mL)中的攪拌溶液滴加鄰氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接著在室溫下于N2氣氛下滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)約30分鐘。然后在90℃下加熱反應(yīng)物料16小時(shí)。反應(yīng)物冷卻至室溫后，使用檸檬酸將反應(yīng)物料pH調(diào)節(jié)至4-5。然后過(guò)濾固體物質(zhì)并且在真空爐下在70℃下干燥12小時(shí)以產(chǎn)生呈淡褐色固體的中間體-32(23g)。
N,O-1,3-二乙?；胚?中間體-33)的合成：向裝備有磁力攪拌器的500mL雙頸RB燒瓶，在0℃下于N2氣氛下向三乙胺(170mL，1242mmol)和中間體-32(23g，117mmol)的攪拌溶液緩慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)。在室溫下攪拌反應(yīng)物料5小時(shí)并且在80℃下進(jìn)一步加熱16小時(shí)。然后使反應(yīng)物冷卻至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用鹽水溶液洗滌有機(jī)層，在Na2SO4上干燥并濃縮。用己烷:EtOAc，通過(guò)硅膠柱洗脫純化粗料以產(chǎn)生呈褐色固體的中間體-33(5.5g)。